[发明专利]一种吡啶类双季铵盐表面活性剂及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种吡啶类双季铵盐表面活性剂及其制备方法和应用。所述的吡啶类双季铵盐表面活性剂的制备方法是：以3‑氨基吡啶为起始原料，与丙二酸二乙酯反应得到N，N'‑二（3‑吡啶基）丙二酰胺，再与溴代烷烃在无溶剂条件下反应制得吡啶类双季铵盐表面活性剂。本发明提供的吡啶类双季铵盐表面活性剂不仅具有良好的表面活性性能，临界胶束浓度低至1.69×10^‑5 mol·L^‑1，而且还具有优良的抑菌性能，对大肠杆菌的最小半抑菌浓度为2.699~6.538µg/mL，抑菌效果优于氨苄青霉素。

技术领域

本发明涉及一种吡啶类双季铵盐表面活性剂及其制备方法和应用，属于表面活性剂技术领域。

背景技术

表面活性剂被喻为“工业味精”，由于其具有洗涤、润湿或抗黏、乳化或破乳、起泡或消泡、增溶、分散、防腐、抗静电等功能，被广泛应用于国民经济发展的各个领域。随着科技和经济的快速发展，传统的表面活性剂已经不能满足人们生产与生活的需要，对表面活性剂行业的要求越来越高。双子表面活性剂由于其具有较低的临界胶束浓度、良好的水溶性、较好的起泡性和乳化性等优点，备受相关领域科研人员的关注。尤其是含杂环的阳离子双子表面活性剂由于杂环头基的存在，使其具有许多新性能，在化学催化、医药学研究、化学分离和表面改性等方面都有潜在的应用。目前，许多含咪唑、吡啶、噻唑、喹啉、四氢吡咯和六氢吡啶等杂环的阳离子双子表面活性剂已经被报道，但大多数合成工艺比较复杂，仍处在小试规模，因此，开发具有新颖结构的双子表面活性剂及其性能研究一直是该研究领域的热点。

发明内容

本发明旨在提供一种吡啶类双季铵盐表面活性剂及其制备方法和应用，该方法制备简单、绿色环保。该表面活性剂对大肠杆菌有很好的抑菌性能。

本发明提供了一种吡啶类双季铵盐表面活性剂，具有如下结构式：

其中R代表碳数为8、10、12或14的长链烷基。

上述的吡啶类双季铵盐表面活性剂，以3-氨基吡啶为起始原料，与丙二酸二乙酯反应得到N，N'-二(3-吡啶基)丙二酰胺，再与溴代烷烃在无溶剂条件下反应制得吡啶类双季铵盐表面活性剂。其制备过程的反应式如下：

本发明提供了上述吡啶类双季铵盐表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：

(1)制备N，N'-二(3-吡啶基)丙二酰胺：将丙二酸二乙酯和3-氨基吡啶加到N，N-二甲基甲酰胺中，加热到140～150℃反应6～7小时，冷却，过滤，用乙酸乙酯洗涤得N，N'-二(3-吡啶基)丙二酰胺，其中丙二酸二乙酯、3-氨基吡啶与N，N-二甲基甲酰胺的用量比例为：1mmol：3～5mmol：0.4～0.5ml；

(2)将N，N'-二(3-吡啶基)丙二酰胺和8～10倍摩尔量的溴代烷烃加入反应瓶中，加热到110～120℃反应5～7小时，冷却，过滤，用丙酮重结晶得吡啶类双季铵盐表面活性剂。

进一步地，步骤(1)中所述的加热到140～150℃的方法是：给反应装置安装分水器，在反应过程中用分水器分离出反应生成的低沸点的乙醇，反应温度才能达到140～150℃。

本发明所得的吡啶类双季铵盐表面活性剂具有良好的表面活性。采用悬滴法测定表面活性剂的表面张力的方法，评价了该吡啶类双季铵盐表面活性剂的表面活性性能。实验结果显示：该吡啶类双季铵盐表面活性剂的cmc低于传统表面活性剂正辛基三甲基溴化铵1～3个数量级，γ_cmc为30～39mN·m^-1。

本发明提供了上述吡啶类双季铵盐表面活性剂作为抑菌剂的应用。

上述表面活性剂用作抑菌剂时，对大肠杆菌的最小半抑菌浓度为2.699～6.538μg/mL。