[发明专利]含有咔唑基团的双极性电致发光材料及其应用有效
申请号: | 201810874568.4 | 申请日: | 2018-08-03 |
公开(公告)号: | CN109053690B | 公开(公告)日: | 2021-04-16 |
发明(设计)人: | 刘迪;李德利 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C07F9/6558;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 大连格智知识产权代理有限公司 21238 | 代理人: | 刘琦 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含有 基团 极性 电致发光 材料 及其 应用 | ||
1.一种含有咔唑基团的双极性电致发光材料,其特征在于,具有以下结构通式,
其中,R为:
2.一种含有咔唑基团的双极性电致发光材料的合成方法,其特征在于,所述含有咔唑基团的双极性电致发光材料具有以下结构通式,
其中,R为:
合成方法包括以下步骤:
向化合物A2:9-苯基-3,9’-联咔唑-6-硼酸、中间体R-Br、钯催化剂、2M碱溶液加入有机溶剂,所述化合物A2、中间体5-溴-3-二苯膦酰基吡啶、碱溶液的摩尔比例为1.0~1.1:1:5~10,钯催化剂用量为5~8mol%;在氮气保护下,加热至60~80℃反应10~14h;反应结束后,减压蒸出溶剂,经柱层析提纯得到粉末状固体为最终产物;
其中,所述中间体R-Br为5-溴-3-二苯膦酰基吡啶;所述碱溶液为K2CO3、K3PO4、Na2CO3、CsF或Cs2CO3溶液;所述有机溶剂为甲苯/乙醇/水、甲苯/甲醇/水或乙二醇二甲醚/水。
3.根据权利要求2所述含有咔唑基团的双极性电致发光材料的合成方法,其特征在于,所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯、双三苯基膦二氯化钯或[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。
4.根据权利要求2所述的含有咔唑的双极性电致发光材料的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
5-溴-3-二苯膦酰基吡啶的制备
向3,5-二溴吡啶加入干燥的THF溶解,用液氮-丙酮浴将体系冷却至-78~-80℃,抽真空通氮气三次,然后缓慢加入2.5Mn-BuLi,低温反应0.8~1.2h后,向体系中加入二苯基氯化膦,使其缓慢升至常温后反应过夜,3,5-二溴吡啶、n-BuLi和二苯基氯化膦的摩尔比例为1:1.2~1.5:1.5~2;反应结束后,加入1mL稀盐酸淬灭反应,15min后向反应液中加入饱和NaCl水溶液,再用CH2Cl2进行萃取,分液后得到有机相并用无水MgSO4干燥;过滤后旋转蒸发掉THF和CH2Cl2;加入二氯甲烷使其溶解,搅拌下加入H2O2,反应过夜,将反应液倒入饱和NaCl水溶液中,用CH2Cl2进行萃取,分液后得到有机相并用无水MgSO4干燥;过滤后旋转蒸发掉CH2Cl2,粗产品以CH2Cl2与乙酸乙酯为流动相进行梯度洗脱,得到白色固体。
5.一种权利要求1所述的含有咔唑基团的双极性电致发光材料的应用,其特征在于,作为发光层的主体材料用于制备电致发光器件。
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