[发明专利]含有咔唑基团的双极性电致发光材料及其应用有效
申请号: | 201810874568.4 | 申请日: | 2018-08-03 |
公开(公告)号: | CN109053690B | 公开(公告)日: | 2021-04-16 |
发明(设计)人: | 刘迪;李德利 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C07F9/6558;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 大连格智知识产权代理有限公司 21238 | 代理人: | 刘琦 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含有 基团 极性 电致发光 材料 及其 应用 | ||
一类含有咔唑基团的双极性电致发光材料的制备方法及其应用,属于电致发光技术领域。这类双极性材料以3,9’‑联咔唑为供电子基团,分别在该基团的2位和6位连接不同的n‑型基团,得到这类化合物。吸电子基团有:3‑氰基吡啶、3‑二苯膦酰基吡啶、5‑吡唑基吡啶、5‑(1,2,4‑三唑基)吡啶和3,3’‑联吡啶。本发明的材料通过主体材料的双吸电子基团来调控和平衡载流子的传输,从而抑制淬灭效应。本发明的材料可作为发光层的主体材料应用于电致发光器件。
技术领域
本发明属于电致发光材料技术领域,涉及含有咔唑基团的双极性主体材料的合成方法及其应用。
发明背景
随着信息化技术的发展,显示技术会越发显得重要。纵观近些年来显示技术的发展,它由第一代的阴极射线管(cathoderay tube,CRT)显示器,到第二代的液晶显示器(liquid crystal display,LCD),再到现在的有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED),经历了三代的发展。与其它平板显示技术相比,OLED具备诸多的优势,如材料选择范围宽、发光亮度和效率高、可实现从蓝光到红光区域的全彩色显示、宽视角、响应速度快(比液晶显示器响应速度快1000倍)、驱动电压低、制作过程相对简单。与其它两种传统的显示设备相比,有机电致发光显示还具有柔性显示的优点。
目前使用最广泛的磷光材料和延迟荧光材料,由于在高电流密度下均存在严重的三重态-三重态湮灭(TTA)、单重态-三重态湮灭(STA)和浓度淬灭等,导致器件效率滚降严重,尤其是延迟荧光分子,效率滚降更为严重。为了降低效率衰减速率,目前已报道的高效器件几乎均采用主客体掺杂的方式制备。因此,作为器件发光层的组成部分的主体材料,尤其是既可以传递空穴又可以传递电子的双偶极主体材料,其重要性不言而喻。目前在主体材料的设计和应用方面还存在着诸多问题,例如由于在有机半导体领域,p-型材料的空穴迁移率远大于极性材料的电子迁移率,因此在发光层中存在着载流子不平衡的问题;器件的驱动电压过高的问题,特别是在智能显示如智能手机和可穿戴电子设备中,由于电池电压的限制,用于显示的OLED面板需要一个低的驱动电压;由于主客体间存在较大的差异而导致的HOMO、LUMO能级不匹配的问题。因此,合理的设计双极性主体材料的结构,如引入不同类型的极性基团,便有可能获得高效的磷光和热致延迟荧光的主体材料。
发明内容
本发明是为了解决磷光和热致延迟荧光染料存在严重的三重态-三重态湮灭,单重态-三重态湮灭和浓度淬灭效应严重降低电致发光器件各方面效率的技术问题;提供了一种含有咔唑基团的双极性主体材料的合成方法及其应用。
本发明的技术方案是,本发明一种含有咔唑基团的双极性电致发光材料,其结构通式如下,
其中,R选自:R1:5-溴吡啶-3-二苯膦酰基,R2:3-溴-5-吡唑基吡啶,R3:3-溴-5-(1,2,4-三唑基)吡啶,R4:5-溴-3,3’-联吡啶,结构式如下的基团:
本发明提供一种含有咔唑基团的双极性电致发光材料的合成方法,包含以下步骤:
向化合物A2:9-苯基-3,9’-联咔唑-6-硼酸或化合物B2:2-(3,9’-联咔唑基)苯硼酸、中间体R-Br、钯催化剂、2M碱溶液加入有机溶剂,所述化合物A2或化合物B2、中间体R-Br、碱溶液的摩尔比例为1.0~1.1:1:5~10,钯催化剂用量为5~8mol%;在氮气保护下,加热至60~80℃反应10~14h;反应结束后,减压蒸出溶剂,经柱层析提纯得到粉末状固体为最终产物。
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