[发明专利]一种具有抗菌活性的萘甲醛类化合物、其制备方法及用于卷烟纸中用途有效

专利信息
申请号: 201810893186.6 申请日: 2018-08-07
公开(公告)号: CN108911958B 公开(公告)日: 2021-05-07
发明(设计)人: 高茜;刘欣;李晶;王晋;李雪梅;米其利;张承明;黄海涛;周敏;杨光宇;胡秋芬;李干鹏 申请(专利权)人: 云南中烟工业有限责任公司
主分类号: C07C49/258 分类号: C07C49/258;C07C45/79;A01N35/02;A01P1/00;A01P3/00
代理公司: 北京市领专知识产权代理有限公司 11590 代理人: 陈有业
地址: 650231 云*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 抗菌 活性 甲醛 化合物 制备 方法 用于 卷烟 用途
【说明书】:

发明公开了一种萘甲醛类化合物,该化合物具有如下所示的结构:该化合物命名为:5‑甲氧基‑2‑甲基‑7‑(2‑氧代丙基)‑1‑萘甲醛,分子式为C16H16O3。本发明还公开了从喉毛花中提取所述萘甲醛类化合物的方法和将该化合物用于卷烟纸中的用途。

技术领域

本发明属于天然产物化学领域,具体涉及一种抗菌活性萘甲醛类化合物、其制备方法及用于卷烟纸中用途。

背景技术

喉毛花(拉丁名Comastoma pulmonarium)为龙胆科喉毛花属一年生草本植物,主要产于西藏、云南、四川、青海、甘肃、陕西等省海拔3000-4800米高寒地区;在日本、和俄罗斯也有分布。喉毛花为药食同源植物,在滇藏交界地区的藏民经常食用喉毛花嫩叶,可以有效补充维生素不足,有提高体质预防疾病的作用。喉毛花在我国藏族民间是常用的藏药,其全草入药,性味苦寒,在清热解毒、抗菌消炎、舒肝利胆、利湿祛痰等方面具有突出的功效。前期研究表明喉毛花富色原酮、甾体、萜类等活性成分。

天然防腐剂也称天然有机防腐剂,是由生物体分泌或者体内存在的具有抑菌作用的物质,经人工提取或者加工而成为食品防腐剂。此类防腐剂为天然物质,有的本身就是食品的组分,故对人体无毒害,并能增进食品的风味品质,因而是一类有发展前景的食品防腐剂。随着食品安全性与保健功能日益成为人们关注的焦点,食品原料乃至食品添加剂的选择趋向天然、健康、具有生物活性的材料,天然植物成为了食品防腐、抗菌成分的重要来源。可用于抗菌剂防腐剂开发的天然物质资源非常广泛,结构类型主要有:多取代基萘、黄酮、单宁、蒽醌、生物碱、木酯素、萜类化合物、甾醇等。

萘环化合物广泛存在自然界的某些植物和微生物代谢产物中,目前发现的总数大约有500多种,其分子结构不尽相同。由于萘环化合具有多种生物活性,常常是一些潜在的药物,萘环化合物多样的骨架结构以及它的广泛的生理活性得到了各方面的广泛关注;特别是其突出的抗菌活性,使萘环化合物成为了抗菌药物开发的重要药源分子。

本发明首次从喉毛花中分离得到了一种多取代基萘甲醛类化合物,该化合物具有较好的抗菌活性;该化合物安全、无毒,可用作卷烟纸中的抗菌剂,并有降低卷烟刺激性,改善卷烟抽吸舒适性等功效。该化合物至今尚未见到相关报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的萘甲醛类化合物,同时提供一种制备所述萘甲醛类化合物的方法,还涉及所述萘甲醛类化合物用于卷烟纸和烟草料液中的用途。

除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

本发明第一方面公开了一种萘甲醛类化合物,该化合物具有如下所示的结构:

该化合物命名为:5-甲氧基-2-甲基-7-(2-氧代丙基)-1-萘甲醛,英文名为:5-methoxy-2-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1-carbaldehyde,分子式为C16H16O3

本发明第二方面公开了所述萘甲醛类化合物的制备方法,包括以下步骤:

(1)浸膏提取:将干燥的喉毛花粉碎,用重量百分浓度80%~100%的甲醇或重量百分浓度80%~100%的乙醇溶液或重量百分浓度60%-90%的丙酮为提取溶剂进行多次提取,合并提取液,过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏;

(2)硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏用其重量的2-8倍量的160-300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以氯仿-丙酮的混合有机溶剂进行梯度洗脱,氯仿-丙酮溶液体积比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2,合并相同的部分,收集各梯度洗脱液并浓缩;

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