[发明专利]一种松毛虫性信息素中引诱成分顺;反-5;7-十二碳双烯衍生物的合成方法在审
申请号: | 201810921472.9 | 申请日: | 2018-08-14 |
公开(公告)号: | CN108997100A | 公开(公告)日: | 2018-12-14 |
发明(设计)人: | 戚一文;周宏伟;罗宗秀 | 申请(专利权)人: | 杭州泽旺生物科技有限公司 |
主分类号: | C07C47/21 | 分类号: | C07C47/21;C07C45/29;C07C69/145;C07C67/08;C07C43/15;C07C41/16;C07D309/12;C07C33/02;C07C29/10;A01N35/02;A01N37/02;A01N31/02;A01P19/00 |
代理公司: | 杭州之江专利事务所(普通合伙) 33216 | 代理人: | 张勋斌 |
地址: | 311400 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 双烯 松毛虫性信息素 合成 引诱 合成方法路线 脱保护基反应 衍生化反应 反应收率 加成反应 加氢反应 起始原料 缩合反应 消去反应 吡喃 | ||
1.一种松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)5-己炔-1-醇与3,4-二氢-2H-吡喃发生加成反应,得到四氢吡喃-2-基炔己基醚;
(2)在碱的作用下,步骤(1)得到的四氢吡喃-2-基炔己基醚与己醛发生缩合反应,得到缩合中间体;
(3)步骤(2)得到的缩合中间体发生消去反应,得到消去中间体;
(4)在加氢催化剂的作用下,步骤(3)得到的消去中间体发生加氢反应,得到加氢中间体;
(5)步骤(4)得到的加氢中间体经过水解反应脱去保护基,得到松毛虫性信息素前体;
(6)步骤(5)得到的松毛虫性信息素前体经过衍生化,得到所述的顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物;
所述的衍生化包括氧化、酯化或者丙基化;
反应式如下:
2.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的碱为正丁基锂,反应在四氢呋喃中进行。
3.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的消去反应在二氯亚砜和吡啶的作用下进行。
4.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(4)中,所述的加氢催化剂为林德拉催化剂。
5.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(5)中,所述的水解反应在HCl的作用下进行。
6.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(6)中,所述的衍生化为氧化反应,氧化剂为PCC。
7.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(6)中,所述的衍生化为乙酯化反应,反应在乙酰氯和吡啶的作用下进行。
8.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(6)中,所述的衍生化为丙基化反应,反应在碳酸钾的作用下进行。
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