[发明专利]一种松毛虫性信息素中引诱成分顺;反-5;7-十二碳双烯衍生物的合成方法在审

专利信息
申请号: 201810921472.9 申请日: 2018-08-14
公开(公告)号: CN108997100A 公开(公告)日: 2018-12-14
发明(设计)人: 戚一文;周宏伟;罗宗秀 申请(专利权)人: 杭州泽旺生物科技有限公司
主分类号: C07C47/21 分类号: C07C47/21;C07C45/29;C07C69/145;C07C67/08;C07C43/15;C07C41/16;C07D309/12;C07C33/02;C07C29/10;A01N35/02;A01N37/02;A01N31/02;A01P19/00
代理公司: 杭州之江专利事务所(普通合伙) 33216 代理人: 张勋斌
地址: 311400 浙江省*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 双烯 松毛虫性信息素 合成 引诱 合成方法路线 脱保护基反应 衍生化反应 反应收率 加成反应 加氢反应 起始原料 缩合反应 消去反应 吡喃
【权利要求书】:

1.一种松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)5-己炔-1-醇与3,4-二氢-2H-吡喃发生加成反应,得到四氢吡喃-2-基炔己基醚;

(2)在碱的作用下,步骤(1)得到的四氢吡喃-2-基炔己基醚与己醛发生缩合反应,得到缩合中间体;

(3)步骤(2)得到的缩合中间体发生消去反应,得到消去中间体;

(4)在加氢催化剂的作用下,步骤(3)得到的消去中间体发生加氢反应,得到加氢中间体;

(5)步骤(4)得到的加氢中间体经过水解反应脱去保护基,得到松毛虫性信息素前体;

(6)步骤(5)得到的松毛虫性信息素前体经过衍生化,得到所述的顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物;

所述的衍生化包括氧化、酯化或者丙基化;

反应式如下:

2.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的碱为正丁基锂,反应在四氢呋喃中进行。

3.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的消去反应在二氯亚砜和吡啶的作用下进行。

4.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(4)中,所述的加氢催化剂为林德拉催化剂。

5.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(5)中,所述的水解反应在HCl的作用下进行。

6.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(6)中,所述的衍生化为氧化反应,氧化剂为PCC。

7.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(6)中,所述的衍生化为乙酯化反应,反应在乙酰氯和吡啶的作用下进行。

8.根据权利要求1所述的松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(6)中,所述的衍生化为丙基化反应,反应在碳酸钾的作用下进行。

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