[发明专利]N-（2-甲基-3-苯基苯甲酰基）-N’-叔丁基肼及其合成方法

说明书

本发明公开了N‑（2‑甲基‑3‑苯基苯甲酰基）‑N’‑叔丁基肼及其合成方法，所述化合物为白色固体，熔程：156‑159℃，微溶于水，易溶于乙醇，二氯甲烷，乙酸乙酯等有机溶剂。该化合物与现有虫酰肼中间体N‑叔丁基肼的衍生物相比具有流动性小、杀虫有效时间长、效率高、毒性小、环境友好、合成工艺简单、产率高等优点。

技术领域

本发明涉及N-（2-甲基-3-苯基苯甲酰基）-N’-叔丁基肼及其合成方法。

背景技术

2-甲基联苯类化合物，由于2-位存在甲基，导致两个苯环具有一定的二面角，不在同一个平面上，这类联苯的衍生物具有毒性低，水溶性小，对环境友好等特点，如联苯醇（2-甲基-3-苯基苯甲醇）因此常用于作为农药等中间体，酰肼类化合物具有极强的生物活性，如N-叔丁基-N’-（4-乙基苯甲酰）肼、N-叔丁基-N’-（2甲基-3-甲氧基苯甲酰）肼分别是合成农药虫酰肼和甲氧虫酰肼的中间体，但是这类肼由于水溶性较好，合成的农药流动性较强，残效时间短等缺点。本发明中，发明人设计合成得到N-（2-甲基-3-苯基苯甲酰基）-N’-叔丁基肼，其具有水溶性差，流动性小，残效时间长等优点。

发明内容

本发明的目的是提供N-（2-甲基-3-苯基苯甲酰基）-N’-叔丁基肼及其合成方法。

本发明实现过程如下：

结构式（I）所示的化合物，

。

结构式（I）所示的化合物的制备方法，包括以下步骤：

（1）将2-甲基-3-苯基苯甲醇用Jones试剂氧化制得2-甲基-3-苯基苯甲酸，并用乙醇重结晶；

（2）将所合成的2-甲基-3-苯基苯甲酸溶于甲苯中，滴加氯化亚砜，制成酰氯，待反应完后，抽取多余的氯化亚砜；

（3）将叔丁基肼盐酸盐按照摩尔比 1:1加入到氢氧化钠水溶液中，然后在3～4℃下滴加2-甲基-3-苯基苯甲酰氯和氢氧化钠水溶液，滴加完后保温反应得到结构式（I）所示化合物。

上述步骤（2）中，升温至50～90℃，滴加氯化亚砜。

上述步骤（3）中，滴加完2-甲基-3-苯基苯甲酰氯和氢氧化钠水溶液后保温反应，然后升温使所有的固体溶解，向有机层中加入1～3 M盐酸洗涤，静止，析出白色固体，抽滤，重结晶得到本品。

化合物N-（2-甲基-3-苯基苯甲酰基）-N’-叔丁基肼或N’-（2-甲基-3-苯基苯甲酰基）-N-叔丁基肼，分子式为：C₁₈H₂₂N₂O，白色固体，熔程：156-159℃，微溶于水，易溶于乙醇，二氯甲烷，乙酸乙酯等有机溶剂。该化合物与现有虫酰肼中间体N-叔丁基肼的衍生物相比具有流动性小、杀虫有效时间长、效率高、毒性小、环境友好、合成工艺简单、产率高等优点。

具体实施方式

实施例1 化合物2（2-甲基-3-苯基苯甲酸）的制备