[发明专利]靶向线粒体苝酐荧光探针及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810955128.1 申请日: 2018-08-21
公开(公告)号: CN109627264B 公开(公告)日: 2021-01-05
发明(设计)人: 刘红梅;刘恺;孙竹兴;吕树芳;王佳;高保祥 申请(专利权)人: 河北大学
主分类号: C07F9/6561 分类号: C07F9/6561;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京远大卓悦知识产权代理有限公司 11369 代理人: 汤小东
地址: 071000 *** 国省代码: 河北;13
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摘要:
搜索关键词: 靶向 线粒体 荧光 探针 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种靶向线粒体苝酐荧光探针,其特征在于,其结构式为:

所述靶向线粒体苝酐荧光探针的分子式为C112H151BrN7 O34PS,摩尔质量为2279.89g/mol。

2.一种如权利要求1所述的靶向线粒体苝酐荧光探针的合成方法,其特征在于,所述靶向线粒体苝酐荧光探针的合成路线为:

3.如权利要求2所述的靶向线粒体苝酐荧光探针的合成方法,其特征在于,化合物Ⅰ的合成方法为:

将30.59mmol苝酐与98mL质量分数为98%的浓硫酸混合并室温搅拌反应12h获得反应液A;

将1.15mmol I2加入反应液A中获得反应液B;

将反应液B升温至85℃,并在2小时内向反应液B中连续匀速滴加液溴30.3mmol,滴加完后,85℃下反应10h获得反应液C,将其浓缩并真空干燥以获得化合物Ⅰ。

4.如权利要求2所述的靶向线粒体苝酐荧光探针的合成方法,其特征在于,化合物Ⅲ的合成方法为:

将2.11mmol化合物Ⅰ与4.4mmol化合物Ⅱ混合获得反应液D;

将8.65mmol醋酸溶于10mL N-甲基-2-吡咯烷酮中获得反应液E;

在氮气保护条件下,将反应液E加入反应液D中回流反应1h,85℃油浴;

停止反应,减压蒸出溶剂,真空干燥并分离提纯获得化合物Ⅲ。

5.如权利要求2所述的靶向线粒体苝酐荧光探针的合成方法,其特征在于,化合物V的合成方法为:

将0.2538mmol的化合物Ⅳ溶解于0.5ml的二氯甲烷中获得反应液I;

将反应液I与0.5ml三氟乙酸室温混合并搅拌均匀获得反应液J,将所述反应液J浓缩制备化合物V。

6.一种如权利要求1所述的靶向线粒体苝酐荧光探针在监测活细胞中线粒体形态和数量的试剂中的应用。

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