[发明专利]靶向线粒体苝酐荧光探针及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种靶向线粒体苝酐荧光探针，所述靶向线粒体苝酐荧光探针的分子式为C₁₁₂H₁₅₁O₃₄N₇P₁S₁，摩尔质量为2201.26g/mol。本发明提供的靶向线粒体苝酐荧光探针易于进入细胞内，细胞上载率很高，细胞通透性很好，并没有产生细胞毒性，且具有高光稳定性；本发明还公开了靶向线粒体苝酐荧光探针的合成方法，为靶向线粒体苝酐荧光探针的顺利合成提供理论及实践依据；本发明还公开了靶向线粒体苝酐荧光探针在监测活细胞中线粒体形态和数量的试剂中的应用。

技术领域

本发明涉及功能高分子技术、分析化学和生物分析化学技术领域，特别涉及一种靶向线粒体苝酐荧光探针及其合成方法和应用。

背景技术

线粒体作为真核细胞中的能量转化细胞器，是细胞进行有氧呼吸的主要场所，参与众多的新陈代谢过程，并且具有独立的遗传体系，被称为细胞的“动力工厂”。线粒体在真核细胞中发挥着重要作用，例如，线粒体利用糖酵解，谷氨酰胺和脂肪酸来产生ATP以满足细胞的能量需求，此外，通过线粒体基质中的Ca²⁺浓度的调节和活性氧(ROS)的释放，线粒体被视为信号细胞器。线粒体功能异常与许多疾病密切相关，其功能缺失会导致糖尿病、衰老等疾病。因此，开发线粒体相关荧光探针以用于监测线粒体形态和数量对相关疾病的生物学研究和诊断是非常重要的。自线粒体被发现以来，就得到了科研人员的广泛关注，时至今日，线粒体依然是生命医学等领域的研究热点。

对于活细胞器的成像，荧光分析与成像技术具有灵敏度高、分辨率高、选择性好、可实时监测、对生命体损伤小等优势在生物化学、医疗诊断等方面得到了广泛的研究和应用，可用来观察其他技术无法观察到的组织形态细节。且荧光探针具有标记简便、响应时间快等优点，因此，它已经成为探究线粒体形态微观结构和线粒体生命活动等领域的重要手段。近年来，已经开发了相当多的荧光染料来选择性地对线粒体基质进行染色，如罗丹明123、JC-1，这些荧光染料准确定位于线粒体并特异性识别活性小分子，为细胞的可视化和线粒体功能研究提供了可能。然而，就目前的线粒体荧光探针来看，多数探针都存在定位能力弱，光稳定性差，细胞毒性大，渗透性差等缺点。因此，开发性能良好的荧光探针仍然是一项艰巨的任务。

发明内容

本发明的一个目的是解决至少上述问题，并提供至少后面将说明的优点。

本发明还有一个目的是提供一种靶向线粒体苝酐荧光探针，其具有良好水溶性，并具有良好的线粒体靶向功能；

本发明还有一个目的是提供一种靶向线粒体苝酐荧光探针的合成方法，为靶向线粒体苝酐荧光探针的顺利合成提供理论及实践依据；

本发明还有一个目的是提供一种靶向线粒体苝酐荧光探针在监测活细胞中线粒体形态和数量的试剂中的应用。

为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种靶向线粒体苝酐荧光探针，其特征在于，其结构式为：

所述靶向线粒体苝酐荧光探针的分子式为C₁₁₂H₁₅₁O₃₄N₇P₁S₁，摩尔质量为2201.26g/mol。

一种所述的靶向线粒体苝酐荧光探针的合成方法，所述靶向线粒体苝酐荧光探针的合成路线为：

优选的是，化合物Ⅰ的合成方法为：

将30.59mmol苝酐与98mL质量分数为98％的浓硫酸混合并室温搅拌反应12h获得反应液A；

将1.15mmol I₂加入反应液A中获得反应液B；