[发明专利]一种含螺芴的噁二唑取代的有机半导体材料、制备方法及OLED器件在审
申请号: | 201811002698.5 | 申请日: | 2018-08-30 |
公开(公告)号: | CN110872261A | 公开(公告)日: | 2020-03-10 |
发明(设计)人: | 李丹丹;黄雪明 | 申请(专利权)人: | 上海和辉光电有限公司 |
主分类号: | C07D271/10 | 分类号: | C07D271/10;C07D271/107;C07D413/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京品源专利代理有限公司 11332 | 代理人: | 孟金喆 |
地址: | 201506 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含螺芴 噁二唑 取代 有机 半导体材料 制备 方法 oled 器件 | ||
1.一种含螺芴的噁二唑取代的有机半导体材料,其特征在于,所述有机半导体材料的结构如式I所示:
其中,L为芳香环、芳香杂环、取代的芳香环或取代的芳香杂环中的任意一种,n的值为0~3的整数;
R独立地选自氢、氘、取代的C6~C60芳香环、C6~C60芳香环、取代的C5~C60芳香杂环、C5~C60芳香杂环、C1~C50的烷基或取代的C1~C50的烷基中的任意一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机半导体材料,其特征在于,所述有机半导体材料为如下结构中的任意一种:
3.根据权利要求1或2所述的有机半导体材料,其特征在于,所述有机半导体材料的结构为
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机半导体材料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:将2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴与式II化合物经过铃木反应得到如式I所示的有机半导体材料,反应式如下:
其中,R和L均与权利要求1所述的R和L具有相同的范围,n的值为0~3的整数。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述铃木反应在催化剂和缚酸剂存在的条件下进行;
优选地,所述催化剂为四(三苯基膦)钯;
优选地,所述催化剂与2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴摩尔比为(0.002~0.5):1;
优选地,所述缚酸剂为磷酸钾、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠或碳酸氢钠中的任意一种或至少两种的组合。
6.根据权利要求4或5所述的制备方法,其特征在于,所述2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴与式II所示化合物的摩尔比为1:(4.2~15)。
7.根据权利要求4-6中任一项所述的制备方法,其特征在于,所述铃木反应在保护性气体保护下进行;
优选地,所述保护性气体为氮气、氩气或氦气中的任意一种;
优选地,所述铃木反应在避光的条件下进行。
8.根据权利要求4-7中任一项所述的制备方法,其特征在于,所述铃木反应的溶剂包括四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚或甲苯中的任意一种或至少两种的组合;
优选地,所述铃木反应的温度为80~130℃;
优选地,所述铃木反应的时间为20~30h。
9.根据权利要求4-8中任一项所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
将摩尔比为1:(4.2~15)的2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴与式II化合物,在催化剂、缚酸剂存在下,保护性气体保护下,在80~130℃、避光条件下进行铃木反应20~30h得到如式I所示的有机半导体材料。
10.一种OLED器件,由上至下依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极,其特征在于,所述电子传输层由权利要求1-3所述的含螺芴的噁二唑取代的有机半导体材料制备而成。
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