[发明专利]一种含螺芴的噁二唑取代的有机半导体材料、制备方法及OLED器件在审

专利信息
申请号: 201811002698.5 申请日: 2018-08-30
公开(公告)号: CN110872261A 公开(公告)日: 2020-03-10
发明(设计)人: 李丹丹;黄雪明 申请(专利权)人: 上海和辉光电有限公司
主分类号: C07D271/10 分类号: C07D271/10;C07D271/107;C07D413/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 北京品源专利代理有限公司 11332 代理人: 孟金喆
地址: 201506 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 含螺芴 噁二唑 取代 有机 半导体材料 制备 方法 oled 器件
【说明书】:

发明提供了一种含螺芴的噁二唑取代的有机半导体材料、制备方法及OLED器件;本发明所提供的含螺芴的噁二唑取代的有机半导体材料具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度,并且可以防止器件制作过程中材料的结晶,作为OLED器件中的电子传输材料,可以使得OLED器件的电流效率达到60Cd/A以上,寿命(LT95)可达到160h以上,相比于邻二氮杂菲以及现有技术中等公开的化合物,具有更加优异的性能,应用价值较高。

技术领域

本发明属于半导体材料领域,涉及一种含螺芴的有机半导体材料,尤其涉及一种含螺芴的噁二唑取代的有机半导体材料、制备方法及OLED器件。

背景技术

有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体。OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等优点。但是,作为高端显示屏,价格上也会比液晶电视要贵。

OLED的出现和发展带动了有机光电材料和器件的迅速发展。目前,OLED的发光效率和稳定性已满足中小尺寸显示器的要求,并广泛应用在仪器仪表和高端智能手机上,大尺寸OLED电视机已经开始进入市场。今后一段时期里,OLED大尺寸技术将不断完善,同时OLED照明产品也将逐步进入到人们的日常生活。

为了进一步实现有机发光二极管的优异性能,构成有机材料层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等,应当是稳定的并且具有优良的效率。当有机发光二极管通过真空沉积制造时,操作或储存处于高温的条件,会使得发射的光的改变,发光效率降低,驱动电压增加,同时寿命的缩短。为了防止这些问题,需要开发具有高的玻璃化转变温度和能够降低驱动电压的新型电子传输材料。

CN103304557A中公开了一种含螺芴的有机半导体材料,其结构式如下:

此方法提供的半导体材料中,苯基苯并咪唑是缺电子基团,作为电子传输基团;噁二唑也是一种缺电子基团,其基团的存在使得本发明含螺芴的有机半导体材料具有较好的电子传输性能。螺芴特殊的刚性结构使得含螺芴的有机半导体材料热稳定性强。但是这种结构的化合物作为OLED器件中的电子传输层,其寿命(LT95)较短,并且效率较低。

CN107325084A公开了一种螺芴-氧杂蒽化合物及其发光器件,其结构如下:

其中,Y1、Y2各自独立的表示氢、吸电子基团或供电子基团;X1、X2中至少有一个取代基为通式所示的取代基,其中M表示-S-、-P-、-SO-、-SO2-、-S(=S)-、-S(=S)(=S)-、-PO-、-PO2-、-P(=S)-、-P(=S)(=S)-、-C(=O)-;N1、N2、N3、N4各自独立的表示碳原子或氮原子;Ra选自为氢、卤素、C1~30烷基、羟基取代的C1~30烷基或C6~48烷基芳基;j、k、n各自独立的为0~4的整数,p、q各自独立的为1~4的整数。但是此方法提供的化合物,最大电流效率仅有不到50%,效率较低。

CN106632219A公开了一种螺芴类衍生物,其结构式如下:

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