[发明专利]酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用在审
申请号: | 201811061177.7 | 申请日: | 2018-09-12 |
公开(公告)号: | CN109232255A | 公开(公告)日: | 2019-01-18 |
发明(设计)人: | 臧皓;沈鹏;张露云;徐倩;郭鑫;耿晓宇;刘雪坤;徐晶;夏广清;朱俊义 | 申请(专利权)人: | 通化师范学院 |
主分类号: | C07C69/84 | 分类号: | C07C69/84;C07C67/08;C07C69/92;C07C69/732;C07C69/734;C07D311/66;A61P39/06;A61P35/00 |
代理公司: | 北京国翰知识产权代理事务所(普通合伙) 11696 | 代理人: | 卫翠婷 |
地址: | 134000 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 酪醇 酚酸酯 类化合物 酚酸 制备方法和应用 抗氧化作用 制备 偶氮二甲酸二异丙酯 生物医药技术 目标化合物 氮气保护 环境友好 三苯基磷 四氢呋喃 一步反应 酚羟基 脱保护 衍生化 柱层析 冰浴 滴加 收率 引入 | ||
1.酪醇酚酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述酪醇酚酸酯类化合物的制备方法包括:
步骤一:以酪醇、三苯基磷和酚酸为原料,氮气保护下加入四氢呋喃,0℃下滴加偶氮二甲酸二异丙酯,滴毕后撤去冰浴,室温下搅拌反应,反应完毕后蒸干反应液,乙酸乙酯溶解后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤3-4次,用饱和氯化钠水溶液洗涤3-4次,无水硫酸钠干燥、抽滤除盐、浓缩得浓缩物;
步骤二:将浓缩物经凝胶柱层析分离,得酪醇酚酸酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的酪醇酚酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤一中酪醇、酚酸、三苯基磷、偶氮二甲酸二异丙酯和四氢呋喃的反应摩尔比为1:1:1-1.5:1-1.5:30-37。
3.根据权利要求1所述的酪醇酚酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤一中反应时间为20-50小时。
4.根据权利要求1所述的酪醇酚酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤一中乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液的量均为四氢呋喃体积的10-15倍。
5.根据权利要求1所述的酪醇酚酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤一中的乙酸乙酯中含有7.5-7.6‰的N-苯基吡咯烷、1.0-1.1‰的碳酸二甲酯。
6.根据权利要求1所述的酪醇酚酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤二中柱层析分离所用的溶剂为二氯甲烷或甲醇或二氯甲烷和甲醇按1:1体积比配制而成的混合溶剂。
7.根据权利要求1所述的酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用,其特征在于:所述步骤一中的酚酸为:3,4-二羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、2,3-二羟基苯甲酸、2,4-二羟基苯甲酸、2,5-二羟基苯甲酸、3,4,5-三羟基苯甲酸、3,4-二羟基苯乙酸、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、4-羟基苯甲酸、4-羟基苯丙酸、6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸、3-甲氧基-4-羟基肉桂酸、3,4,5-三甲氧基肉桂酸、4-羟基肉桂酸、3,4-二羟基肉桂酸、3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸。
8.根据权利要求1所述的酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用,其特征在于:所述步骤二中的酪醇酚酸酯类化合物为:3,4-二羟基苯甲酸-4-羟基苯乙酯、3,5- 二羟基苯甲酸-4-羟基苯乙酯、2,3-二羟基苯甲酸-4-羟基苯乙酯、2,4-二羟基苯甲酸-4-羟基苯乙酯、2,5-二羟基苯甲酸-4-羟基苯乙酯、3,4,5-三羟基苯甲酸-4-羟基苯乙酯、3,4-二羟基苯乙酸-4-羟基苯乙酯、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸-4-羟基苯乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸-4-羟基苯乙酯、4-羟基苯甲酸-4-羟基苯乙酯、4-羟基苯丙酸-4-羟基苯乙酯、6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸-4-羟基苯乙酯、3-甲氧基-4-羟基肉桂酸-4-羟基苯乙酯、3,4,5-三甲氧基肉桂酸-4-羟基苯乙酯、4-羟基肉桂酸-4-羟基苯乙酯、3,4-二羟基肉桂酸-4-羟基苯乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸-4-羟基苯乙酯。
9.酪醇酚酸酯类化合物的应用,其特征在于:所述酪醇酚酸酯类在抗氧化制剂方面的应用。
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