[发明专利]2-羰基-5-芳基-1,3,4-噁二唑位阻型发光材料及其制备方法有效
申请号: | 201811063159.2 | 申请日: | 2018-09-12 |
公开(公告)号: | CN109096220B | 公开(公告)日: | 2020-08-28 |
发明(设计)人: | 赵祥华;李莉;王竞园;邹国栋;张佳佳;王莉敏 | 申请(专利权)人: | 信阳师范学院 |
主分类号: | C07D271/10 | 分类号: | C07D271/10;C07D413/04;C09K11/06 |
代理公司: | 南京瑞弘专利商标事务所(普通合伙) 32249 | 代理人: | 沈廉 |
地址: | 464000 *** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羰基 芳基 噁二唑位阻型 发光 材料 及其 制备 方法 | ||
1.一种2-羰基-5-芳基-1,3,4-噁二唑位阻型发光材料,其特征在于该材料是将5-芳基-1,3,4-噁二唑与螺环芳烃或氮杂环通过羰基相连,并利用螺环芳烃或氮杂环的结构、位置以及5-芳基-1,3,4-噁二唑上芳基官能团的不同来控制结构以调控性质,其具有如下结构:
通式I中,n为1到8之间的自然数;R1为芳香环结构的官能团、R2为具有空间位阻效应的螺环芳烃、芳基氮杂芳烃官能团,其具体结构分别如下:
所述R1和R2具体结构中,X选自C、O、S、CO或SO2。
2.根据权利要求1所述的2-羰基-5-芳基-1,3,4--噁二唑位阻型发光材料,其特征在于:R1、R2具体结构如下:
3.一种如权利要求1所述的2-羰基-5-芳基-1,3,4-噁二唑位阻型发光材料的制备方法,其特征在于该制备方法包括:
a.将螺环芳烃或者氮杂芳烃溶于有机溶剂中,以无水三氯化铝为催化剂,将乙酰氯或乙酸酐经过恒压低液漏斗缓慢滴加到的反应瓶中,然后在0℃条件下反应12小时,将反应体系恢复到室温,用饱和碳酸钠溶液洗涤至碱性,二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、减压抽滤、浓缩、柱层析得乙酰化中间体;
b.将乙酰化中间体、碘、以及二甲亚砜和水加入到反应瓶中,反应温度为100℃左右,稍后将芳基甲酰肼、磷酸钾加入到反应瓶中反应10小时,降低到室温,用大量的水洗涤反应物,然后用二氯甲烷萃取,合并有机相、用无水硫酸钠干燥、减压抽滤、浓缩、柱层析得2-羰基-5-芳基-1,3,4-噁二唑位阻型发光材料。
4.根据权利要求3所述的2-羰基-5-芳基-1,3,4-噁二唑位阻型发光材料的制备方法,其特征在于:所述R1或R2官能团中X=CO的化合物,用两种方法制备,
方法一:当R2官能团为螺环结构时,将芳基噻吩砜和9,10-二氢蒽或阿奇霉素杂质B在二氧六环溶剂中,然后将双(三甲基硅烷基)氨基钾在氮气的保护及室温条件下滴加到反应瓶中,然后加热到80℃,反应24小时,降低到室温,用饱和氯化铵溶液淬灭反应,用二氯甲烷萃取,合并有机相、用无水硫酸钠干燥、减压抽滤、浓缩、柱层析得螺-9,9′-蒽芴或螺-9,9′-硫杂蒽芴;将该螺-9,9′-蒽芴或螺-9,9′-硫杂蒽芴经过权利要求3的a、b两步反应后,c:将其溶于二甲亚砜溶剂中,并加入强碱,在氧气氛围下加热到在50℃反应10小时,停止反应后调节其pH值至中性用大量的水洗涤反应物,然后用二氯甲烷萃取,合并有机相、用无水硫酸钠干燥、减压抽滤、浓缩、柱层析得R2为螺环结构且X=CO时的2-羰基-5-芳基-1,3,4-噁二唑位阻型发光材料;
方法二:当R2不为螺环结构且X=CO时,将氮杂芳烃或者螺环芳烃依次经过上述的反应步骤a、b、c后,得到R2不为螺环结构且X=CO时的2-羰基-5-芳基-1,3,4-噁二唑位阻型发光材料。
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