[发明专利]2-羰基-5-芳基-1,3,4-噁二唑位阻型发光材料及其制备方法

说明书

一种2‑羰基‑5‑芳基‑1,3,4‑‑噁二唑位阻型发光材料，该材料是将5‑芳基‑1,3,4‑‑噁二唑与螺环芳烃或氮杂环通过羰基相连，并利用螺环芳烃或氮杂环的结构、位置以及5‑芳基‑1,3,4‑‑噁二唑上芳基官能团的不同来控制结构以调控性质，其具有如下结构：通式I中，X为碳原子、氧原子、硫原子、一氧化碳或者二氧化硫，n为1到8之间的自然数；R₁为芳香环结构的官能团、R₂为具有空间位阻效应的螺环芳烃、芳基氮芳烃等官能团。

技术领域

本发明具体涉及2-羰基-5-芳基-1,3,4--噁二唑位阻型发光材料及其制备方法，并涉及这些材料在制备过程中采用的步骤以及原料。

背景技术

同液晶、等离子体等二代显示器相比，有机发光二极管(organic light-emittingdevices,PhOLEDs)作为第三代显示技术有着无极材料无法比拟的优势，如：重量轻、材料来源广、价格低、视角广、对比度高、响应速度快、自主发光、大面积柔性显示等特点而被被视为最具潜力的第三代平板显示技术。OLEDs分为传统的荧光OLEDs、磷光OLEDs和热激活延迟荧光OLEDs。然而，传统荧光有机发光二极管由于只能利用单线态激子发光而受到最大内量子效率为25％的限制，其外量子效率最大只能达到5％。磷光有机发光二极管(phosphorescent organic light-emitting devices,PhOLEDs)和热激活延迟荧光OLEDs由于分别存在重金属旋轨耦合和热活化反向系间窜越可以利用单线态和三线态激子发光，使其内量子效率在理论上可以达到100％。因此，PhOLEDs和热激活延迟荧光OLEDs具有更大的潜力和商业价值。

为此，科学工作者们相继开发了众多基于重金属配合物为客体的PhOLEDs 和基于热激活延迟荧光材料为客体的热激活延迟荧光OLEDs。然而，对于 PhOLEDs，由于含有比较稀有的贵金属铱(III)和Pt(II)因而使得价格高昂。另外，磷光客体材料在高浓度下容易出现浓度猝灭和态湮灭等现象。为此，需要将客体材料掺杂到主体材料才能有望解决上述问题。特别是蓝色磷光客体材料因其能带宽度大，而使得设计合成有效注入/传输激子和较宽能带结构的母体材料难度大，并且因蓝色磷光客体材料尤其是深蓝色磷光客体材料因能带宽度大而使其热稳定性差。热激活延迟荧光OLEDs由于具有几乎100％的内量子效率且无贵金属离子而使得其同PhOLEDs相比更加廉价。但热激活延迟荧光材料同磷光材料相比种类较少，亟待开发。因此，开发热激活荧光OLED势在必行。然而，热激活延迟荧光材料在高浓度掺杂下容易出现浓度猝灭、三线态湮灭等问题。因此，同样需要将其掺杂到主体材料中以解决上述问题。然而，这无疑增加器件工艺难度。另外，主体荧光材料同样需要准备热激活特性以及主客体间能量匹配等问题。为了，简化器件结构，设计合成位阻型热激活荧光材料，可有望实现客体材料 100％掺杂而高效发光。

近年来，众多文献研究结果表明：基于羰基的有机芳烃化合物具备热延迟特性，且制备高效发光器件。1,3,4--噁二唑具有良好的电子传输特性，而芴基螺环芳烃因其十字型螺环结构而具大的空间位阻效应、高的热稳定性和相转变温度，因此，可以能够有效抑制客体染料在高浓度状态下浓度淬灭及三线态湮灭。此外，芴具有高的三线态能级(2.95eV)、刚性平面结构和良好的空穴传输特性。因此，将具有空穴传输性能的芴基螺环与具有电子传输特性的1,3,4--噁二唑通过羰基相连，使其具备同时传输空穴和电子的能力。进而使得这类材料既具有良好的双极性传输特征又具有高的热稳定性和稳定的无定形态，从而使得激子在发光层内有效复合，从而高效发光。基于这种思想，本发明以螺环芳烃与芳基甲酰肼通过两步简洁高效的制备了一系列2-羰基-5-芳基-1,3,4--噁二唑位阻型发光材料。

总之，本发明是在对当前有机电致发光材料全面了解的前提下，跟踪有机电子器件前沿动态，围绕有机电致发光材料的合成及其相关作用机制进行展开。

发明内容