[发明专利]一种检测细胞内质网内pH的双光子荧光探针在审
| 申请号： | 201811071868.5 | 申请日： | 2018-09-14 |
| 公开（公告）号： | CN109096189A | 公开（公告）日： | 2018-12-28 |
| 发明（设计）人： | 林伟英;张楠;董宝利;孔秀琪;宋文辉 | 申请（专利权）人： | 济南大学 |
| 主分类号： | C07D221/14 | 分类号： | C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 济南泉城专利商标事务所 37218 | 代理人： | 李桂存 |
| 地址： | 250022 山东*** | 国省代码： | 山东;37 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 细胞内质网 荧光探针 种检测 可用 双光子荧光探针 对甲苯磺酰氯 萘二甲酸酐 合成工艺 化学合成 三步反应 三氟乙酸 实时测定 活细胞 内质网 双光子 乙二胺 制备 检测 应用 | ||
1.一种检测细胞内质网内pH的荧光探针，其结构式如式（I）所示：
式（I）。
2.一种如权利要求1所述的荧光探针的合成方法，其特征在于，采用以下步骤：
（1）4-溴-1,8-萘二甲酸酐与BOC-乙二胺在乙醇中加热回流，产物分离纯化后得化合物1：；
（2）化合物1与三氟乙酸在二氯甲烷中室温反应，产物分离纯化得化合物2：；
（3）化合物2与对甲基苯磺酰氯在二氯甲烷中低温反应，产物分离纯化后得化合物3：；
（4）化合物3与1-（2-羟乙基）哌嗪在乙二醇甲醚加热回流反应，产物分离纯化得荧光探针。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，所述4-溴-1,8-萘二甲酸酐与BOC-乙二胺的摩尔比为1-1.2:1；化合物1与三氟乙酸的摩尔比为1:1-1.5；化合物1与对甲基苯磺酰氯的摩尔比为1:1-1.2；化合物3与1-（2-羟乙基）哌嗪在乙二醇甲醚的摩尔比为1:1-1.2。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，加热温度为80℃，反应时间为4-6小时；步骤（2）中，反应时间为2-5小时；步骤（3）中，反应温度为-5-0℃，反应时间为2-6小时；步骤（4）中，反应温度为110℃，反应时间为3-6小时。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，所述分离纯化步骤为抽滤后的固体以乙酸乙酯：石油醚=3:1（v/v）为淋洗液过硅胶层析柱；
步骤（2）中，所述分离纯化步骤为干燥得粗产物，再以甲醇：二氯甲烷=15:1（v/v）为淋洗液过硅胶层析柱；
步骤（3）中，所述分离纯化步骤为干燥得粗产物，再以二氯甲烷：甲醇=100:1（v/v）过硅胶柱层析；
步骤（4）中，所述分离纯化步骤为干燥得粗产物，再以二氯甲烷：甲醇=10:1（v/v）过硅胶层析柱。
6.一种如权利要求1所述的荧光探针在检测溶液、细胞或组织内内质网pH的应用。
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