[发明专利]3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1′-噻吩并色烯]衍生物及其合成方法和应用有效
申请号: | 201811072155.0 | 申请日: | 2018-09-14 |
公开(公告)号: | CN109293672B | 公开(公告)日: | 2021-02-19 |
发明(设计)人: | 谢建武;王经 | 申请(专利权)人: | 浙江师范大学 |
主分类号: | C07D493/10 | 分类号: | C07D493/10;A01N43/90;A01P3/00;A01P1/00 |
代理公司: | 杭州之江专利事务所(普通合伙) 33216 | 代理人: | 张勋斌 |
地址: | 321004 *** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻吩 衍生物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物,其特征在于,结构如式(I)所示:
式(I)中,R1选自氢、氯、溴或甲氧基;R2选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基;R3选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。
2.根据权利要求1所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物,其特征在于,为式II~式VI中的一种:
3.一种如权利要求1或2所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
香豆素衍生物与2-溴萘满酮在溶剂中进行反应,反应完全后经后处理得到所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物;
所述的香豆素衍生物的结构式为A所示:
其中,R4选自氢、氯、溴或甲氧基;R5选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基;R6选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基
所述的2-溴萘满酮的结构如B所示:
4.根据权利要求3所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述的溶剂为乙腈。
5.根据权利要求3所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法,其特征在于,反应温度为25℃。
6.根据权利要求3所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述的后处理包括:减压除去溶剂,再经柱层析得到所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物。
7.一种如权利要求1或2所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物在制备抗菌剂中的应用。
8.根据权利要求7所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物在制备抗菌剂中的应用,其特征在于,所述的抗菌剂用于抑制大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌中的一种或者多种。
9.根据权利要求8所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物在制备抗菌剂中的应用,其特征在于,所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物为化合物III或IV;
所述的抗菌剂用于抑制小麦赤霉病菌。
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