[发明专利]4-三氟甲基-6-溴-2-取代乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号： | 201811130987.3 | 申请日： | 2018-09-27 |
| 公开（公告）号： | CN109053572B | 公开（公告）日： | 2022-02-11 |
| 发明（设计）人： | 刘传祥;李喆垚;饶才辉;陈璐;付超;陈亚运;朱婷婷 | 申请（专利权）人： | 上海应用技术大学 |
| 主分类号： | C07D221/14 | 分类号： | C07D221/14;C07D401/06;C09K11/06;G01N21/78;G01N21/64;G01N21/33;G01N21/25 |
| 代理公司： | 上海精晟知识产权代理有限公司 31253 | 代理人： | 杨军 |
| 地址： | 200235 上海*** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 甲基 取代 亚胺 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种4-三氟甲基-6-溴-2-取代乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于，其结构式如下式(I)所示：
其中：R1为直链或支链的C1-C10烷基；R2为苯基、邻溴苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、2-吡啶基或3-吲哚基。
2.如权利要求1所述的4-三氟甲基-6-溴-2-取代乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于：R1为C1-C6直链烷基。
3.如权利要求1或2所述的4-三氟甲基-6-溴-2-取代乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺为起始原料，将N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺与氟代磺酰二氟乙酸甲酯在溶剂中，在催化剂碘化亚铜的催化作用下，85-90℃的温度下进行取代反应，得到4-三氟甲基-1,8-萘酰亚胺类化合物；
(2)0℃～室温的条件下，将上述所得的4-三氟甲基-1,8-萘酰亚胺类化合物在浓硫酸中与N-溴代丁二酰亚胺NBS进行溴化反应，得到4-三氟甲基-6-溴-1,8-萘酰亚胺类化合物；
(3)室温下，4-三氟甲基-6-溴-1,8-萘酰亚胺类化合物与R2取代的乙腈在有机溶剂中经碱催化剂的作用下反应，得到4-三氟甲基-6-溴-2-取代乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物。
4.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺和有机溶剂的质量体积比为1:20-1:30g/mL；N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺与氟代磺酰二氟乙酸甲酯、催化剂碘化亚铜的摩尔比为1:(2.1～2.3)：(1.5～2)。
5.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，4-三氟甲基-1,8-萘酰亚胺类化合物和浓硫酸的质量体积比为1:20-1:30g/mL，4-三氟甲基-1,8-萘酰亚胺类化合物与N-溴代丁二酰亚胺NBS的摩尔比为1:1.0～1:1.1。
6.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，有机溶剂为甲苯或四氢呋喃，碱催化剂为钠氢或甲醇钠；4-三氟甲基-6-溴-1,8-萘酰亚胺类化合物和有机溶剂的质量体积比为1:50-1:60g/mL，4-三氟甲基-6-溴-1,8-萘酰亚胺类化合物、R2取代的乙腈和碱催化剂的摩尔比为1：(1.1～1.4):(5.4～6)。
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