[发明专利]4-三氟甲基-6-溴-2-取代乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种4‑三氟甲基‑6‑溴‑2‑取代乙腈‑1,8‑萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用。所述4‑三氟甲基‑6‑溴‑2‑取代乙腈‑1,8‑萘酰亚胺类化合物的结构式如下所示：其中：R₁为C₁‑C₁₀直链或支链的烷基；R₂为苯基、萘基、取代苯基、5元或6元的杂芳基或苯并5元或6元杂芳基。本发明以N‑R₁‑1,8‑萘酰亚胺化合物为起始原料，经三氟甲基化、溴化后得N‑R₁‑4‑三氟甲基‑6‑溴‑1,8‑萘酰亚胺，再将其与R₂取代的乙腈在碱催化下发生反应即得。本发明制备的4‑三氟甲基‑6‑溴‑2‑取代乙腈‑1,8‑萘酰亚胺类化合物能作为检测氰根离子的比色探针和荧光探针应用。

技术领域

本发明涉及到一种4-三氟甲基-6-溴-2-取代乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用，属于有机光电或荧光探针技术领域。

背景技术

阴离子识别，特别是针对氰根离子识别，在生命，医药，环境等领域有着重要的应用。毒性极大的氰根离子对环境的危害是非常严重的，通过饮用水摄取的氰根离子会对人体造成严重的伤害，同时高毒氰根离子的检测在环境及生物体系里有着重要的应用。

颜色化学传感器可通过将分子识别的信息转换成易被感知的颜色信号，具有灵敏，快速及检测极限低等特点，可广泛应用在生物化学、细胞生物学和分析化学等相关领域。

萘酰亚胺类化合物是一类非常优良的发色团，因其具有荧光强烈、色彩鲜艳、热稳定性好以及高的荧光量子产率等特性，可作为荧光增白剂、荧光染料，在光电敏感材料以及荧光探针等领域有着广泛的应用。目前报道的萘酰亚胺衍生物主要通过萘酐的酐头进行酰胺化衍生，以及通过4-溴-1,8-萘酐的溴原子与相应的取代的氨基或羟基等官能团发生一些取代反应进而衍生一些4-位含NH或OH等基团的萘酰亚胺类化合物。

综上所述，2位含CH基的萘酰亚胺衍生物并未有较多的报道，特别是2-位芳基乙腈基的萘酰亚胺衍生物至今尚未有报道。取得2位芳乙腈基-1,8-萘酰亚胺衍生物非常有必要，因为该衍生物可作为颜色化学传感器应用于阴离子识别。

发明内容

为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种4-三氟甲基-6-溴-2-取代乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用。本发明丰富了1,8-萘酰亚胺类化合物的结构库，制备方法具有反应条件温和、无副反应发生，且反应收率高等优点；本发明的2-芳乙腈基-1,8-萘酰亚胺类化合物能作为检测氰根离子的颜色探针和荧光探针应用。

本发明提供的技术方案具体介绍如下。

一种4-三氟甲基-6-溴-2-取代乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物，其结构式如式(I)所示：

其中：R₁为直链或支链的C₁-C₁₀烷基；R₂为苯基、萘基、取代苯基、5元或6元的杂芳基或苯并5元或6元杂芳基；所述5元或6元杂芳基的杂原子为N、O或N和O，杂原子个数为1或2；所述取代苯基表示苯环上的1个或2个氢原子被直链或支链的C₁-C₄烷基、直链或支链的C₁-C₄烷氧基或卤素取代的苯基。

优选的，R₁为C₁-C₆直链烷基。

优选的，取代苯基为对氟苯基、邻氯苯基、邻溴苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基或间溴苯基。

优选的，5元杂芳基为呋喃基、吡咯基或咪唑基。

优选的，6元杂芳基为吡啶基或嘧啶基。