[发明专利]一种N,N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类镍离子荧光探针的制备方法及其应用有效
申请号: | 201811165546.7 | 申请日: | 2018-09-28 |
公开(公告)号: | CN110964042B | 公开(公告)日: | 2021-11-23 |
发明(设计)人: | 徐海军;陶家宇;蒋浩;孙磊;蔡正春 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡啶 甲基 胺基 bodipy 离子 荧光 探针 制备 方法 及其 应用 | ||
1.一种N,N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni2+荧光探针,其特征在于:它是苯乙炔基-N,N-二(2-吡啶甲基)胺通过Sonogashira偶联反应合成的BODIPY衍生物,分子式为C40H34BCl2F2N5,其化学结构式如式(1)所示:
。
2.权利要求1所述N,N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni2+荧光探针的合成方法,其特征在于,它是按以下步骤进行:
(1)将meso-(2,6-二氯-苯基)-BODIPY衍生物通过碘化反应得到化合物2,其结构式如下:
(2)将步骤(1)得到的化合物2与苯乙炔基-N,N-二(2-吡啶甲基)胺衍生物反应得到荧光探针化合物1,其结构式如下:
3.根据权利要求2所述的N,N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni2+荧光探针制备方法,其特征在于,所述步骤(1)是采用下述方法完成:将1.0mmol meso-(2,6-二氯-苯)-BODIPY衍生物、N-碘代丁二酰亚胺1.2mmol溶于90mL二氯甲烷中,室温搅拌反应30min,用硫代硫酸钠溶液洗涤,再用饱和食盐水洗涤,有机层用无水硫酸钠干燥,减压蒸干,使用硅胶层析柱层析分离提纯,得到化合物2。
4.根据权利要求2所述的N,N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni2+荧光探针制备方法,其特征在于,所述步骤(2)是采用下述方法完成:将1.0mmol化合物2,1.5mmol苯乙炔基-N,N-二(2-吡啶甲基)胺衍生物,0.06mmol碘化亚铜溶于有机胺类溶剂50mL中,氩气保护下加入0.06mmol钯催化剂加热回流过夜,反应结束后蒸干溶剂后,使用硅胶柱层析分离提纯,得到化合物1。
5.根据权利要求4所述的N,N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni2+荧光探针制备方法,其特征在于,所述的反应有机胺类溶剂为二异丙基胺。
6.根据权利要求4所述的N,N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni2+荧光探针制备方法,其特征在于,所述的钯催化剂为四(三苯基膦)钯或双三苯基膦二氯化钯中的一种。
7.根据权利要求1所述的式(1)化合物在制备二价镍离子荧光探针中应用,其特征在于,在甲醇溶剂环境中进行二价镍离子的含量检测;所述的检测为荧光检测。
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