[发明专利]一种N，N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类镍离子荧光探针的制备方法及其应用

说明书

本发明公开了一种N，N‑二(2‑吡啶甲基)胺(DPA)为识别基团，BODIPY为荧光基团的Ni²⁺荧光探针，所述探针是苯乙炔基‑N，N‑二(2‑吡啶甲基)胺衍生物通过Sonogashira偶联反应合成的BODIPY衍生物，其化学结构式如式(1)所示。本发明的荧光探针在甲醇溶液中对Ni²⁺有独特的荧光选择性、极高的灵敏性和很强的抗其他金属离子干扰能力，检测极限可低至0.19μM^‑1以上。本发明是一种简单、快速、灵敏的镍离子检测探针，具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机小分子荧光探针领域，尤其涉及一种Ni²⁺荧光探针N，N-二(2-吡啶甲基)胺基取代的BODIPY衍生物。

背景技术

氟硼二吡咯染料(BODIPY)是近年来出现的一类新型荧光染料，它是由二吡咯亚甲基与三氟化硼形成的复合物。该染料分子具有较高的光热稳定性，可以避免染料自身在荧光分析过程中受激发光的照射、温度的升高或检测环境的改变而导致染料结构迅速降解，保证了光谱分析信号的稳定性。此外，BODIPY类荧光染料具有摩尔吸光系数较高、荧光量子产率高、荧光信号对溶剂极性和pH不敏感、荧光光谱峰窄、荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点；而且BODIPY荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性，结构易于修饰，吸收和发射波长可调变至近红外区。基于以上优点，BODIPY类荧光染料越来越受到人们的关注。

重金属镍，质地坚硬，有着优质的物理性质，如磁性、可塑性、耐腐蚀性。在许多领域有着极其广泛的应用，如石材、石油、印刷、纺织、模具和医疗等领域。但在获得重金属镍离子的过程及开发利用，操作一旦不规范，不严格按照要求，则会导致空气、水和土壤中的重金属镍离子进行累积，最终形成污染。生态系统中的水和土壤的重金属镍离子一旦累计过量，就被严重地破坏，水产品和作物的产量将大大减少。即使是金属镍的轻度污染，其也会通过食物链的不断富集进入人体。而且，空气中的含镍离子的化合物也可以直接通过呼吸道进入人体。虽然人体内含有微量元素镍，但镍过量能导致肺炎、哮喘、肺纤维化、心血管和肾脏等疾病。另外，镍对机体炎症、癌症、神经衰弱和系统疾病都有着一定的影响。近年来，一些研究也展示了镍离子在分子和细胞水平的毒性作用。基于此，开发新型铜离子荧光探针有着重要的实际应用价值。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明通过分子设计，合成出一种具有响应时间快、较高选择性和低检测限的N，N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni²⁺荧光探针。

本发明还提供上述N，N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni²⁺荧光探针的制备方法。

本发明还提供上述N，N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni²⁺荧光探针的应用。

技术方案：为了实现上述发明目的，本发明的技术方案是：一种N，N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni²⁺荧光探针，其化学结构如式(1)所示：

上述N，N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni²⁺荧光探针的合成方法，其特征在于，它是按以下步骤进行：

(1)将meso-(2，6-二氯-苯基)-BODIPY衍生物通过碘化反应得到化合物2；

(2)将步骤(1)得到的化合物2与苯乙炔基-N，N-二(2-吡啶甲基)胺(3)衍

生物反应即可制得荧光探针化合物1。

上述的N，N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类Ni²⁺荧光探针的合成路线如下：