[发明专利]4-烷硫基多取代噻吩衍生物及其合成有效
| 申请号： | 201811180737.0 | 申请日： | 2018-10-09 |
| 公开（公告）号： | CN111018829B | 公开（公告）日： | 2022-10-04 |
| 发明（设计）人： | 娄江;余正坤 | 申请（专利权）人： | 中国科学院大连化学物理研究所 |
| 主分类号： | C07D333/38 | 分类号： | C07D333/38;C07D495/04 |
| 代理公司： | 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 | 代理人： | 马驰 |
| 地址： | 116023 辽宁省*** | 国省代码： | 辽宁;21 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 基多 取代 噻吩 衍生物 及其 合成 | ||
1.一种4-烷硫基多取代噻吩衍生物的合成方法，其特征在于：以3,3-二烷硫基亚甲基-1,3-二羰基化合物2和重氮化合物3为起始原料，CuI为催化剂，加热条件下，发生分子间[4+1]环化反应，一步生成4-烷硫基多取代噻吩衍生物1；
合成路线如下述反应式所示，
R1选自以下基团：甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基、含有不同取代基的芳基酰基；取代基的种类选自氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基；
R2为碳原子数为1-4的烷基或芳基；
R3为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、含有不同取代基的芳基酰基，取代基的种类选自氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基；
R4选自以下基团：甲氧酰基、乙氧酰基、丙氧酰基、异丙氧酰基、叔丁氧酰基、含有不同取代基的芳基，取代基的种类选自氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴；
所述反应溶剂为1,4-二氧六环（1,4-dioxane），反应气氛为氩气。
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
其中：3,3-二烷硫基亚甲基-1,3-二羰基化合物2与重氮化合物3的摩尔比为1:1-1:5；
3,3-二烷硫基亚甲基-1,3-二羰基化合物2与催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.1；
3,3-二烷硫基亚甲基-1,3-二羰基化合物于反应溶剂中的摩尔浓度为0.05-1.0 M；
反应时间为0.1-48小时；反应温度为25-150℃。
3.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基亚甲基-1,3-二羰基化合物2生成1的反应中2与重氮化合物3的摩尔比为1:2-1:4。
4.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基亚甲基-1,3-二羰基化合物2生成1的反应中2与金属催化剂的摩尔比为1:0.02-1:0.10。
5.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基亚甲基-1,3-二羰基化合物2生成1的反应时间为1-48小时。
6.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基亚甲基-1,3-二羰基化合物2生成1的反应温度是25-100℃。
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