[发明专利]一种5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法有效
申请号: | 201811191187.2 | 申请日: | 2018-10-12 |
公开(公告)号: | CN111039905B | 公开(公告)日: | 2022-11-18 |
发明(设计)人: | 邱观音生;周凯达;吴劼 | 申请(专利权)人: | 嘉兴学院 |
主分类号: | C07D307/64 | 分类号: | C07D307/64 |
代理公司: | 北京众合诚成知识产权代理有限公司 11246 | 代理人: | 夏艳 |
地址: | 314001 浙江省嘉兴市*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 甲基 苯基 芳基磺酰基 呋喃 化合物 制备 方法 | ||
1.一种5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,该方法包含:
在有机溶剂中惰性气体条件下,苯基重氮盐与提供二氧化硫的化合物加热产生苯基磺酰基自由基,苯基磺酰基自由基与4-苯基戊-2,3-二烯酸反应以环化,并与催化剂Cu(OAc)2发生单电子转移,获得具有如式(Ⅰ)所示结构的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物;
式(Ⅰ)中,Ar为吸电子基或供电子基取代的苯基,所述吸电子基包含:卤素、三氟甲基,所述的供电子基包含:烷基、烷氧基;
其中,所述的提供二氧化硫的化合物产包含:焦亚硫酸盐或DABCO·(SO2)2。
2.根据权利要求1所述的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,在室温下依次加入所述的4-苯基戊-2,3-二烯酸、提供二氧化硫的化合物、芳基重氮盐和Cu(OAc)2,置于高纯氮气或氩气中置换气体,使得体系处于无氧条件下,加入有机溶剂,加热搅拌至完全反应为止,纯化得到5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物。
3.根据权利要求2所述的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂包含:1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷和乙腈中的任意一种或两种以上。
4.根据权利要求2所述的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的焦亚硫酸盐包含:焦亚硫酸钠和/或焦亚硫酸钾。
5.根据权利要求2所述的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的加热温度为60℃。
6.根据权利要求2所述的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述4-苯基戊-2,3-二烯酸、提供二氧化硫的化合物和芳基重氮盐的摩尔比为1:1.5:1.5。
7.根据权利要求2所述的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述Cu(OAc)2的摩尔量为4-苯基戊-2,3-二烯酸的10%。
8.根据权利要求2-7中任意一项所述的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的纯化采用柱层析分离,以石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相。
9.根据权利要求1所述的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的卤素包含:氟、氯、溴。
10.根据权利要求1所述的5-甲基-5-苯基-4-芳基磺酰基-呋喃-2(5H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的烷基包含:甲基、乙基、丙基和叔丁基;所述的烷氧基包含:甲氧基和乙氧基。
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