[发明专利]双酯化3;4;5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的合成方法

权利要求书

1.一种双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的合成方法，其特征在于具体步骤为：

(1)将5~10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；

(2)将6~10g3,4,5-三羟基苯甲酸加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入15~22mL 分析纯醋酸酐和11~16mL分析纯吡啶，控制冰浴温度为5~15℃，搅拌下反应5~6小时；加入30~40mL 质量分数为20％~30％的盐酸溶液，搅拌均匀得3,4,5-三乙酰苯甲酸粗产物；

(3)抽滤步骤(2)所得3,4,5-三乙酰苯甲酸粗产物，并用10~15 mL蒸馏水充分洗涤沉淀3次后抽滤，滤饼送至50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得3,4,5-三乙酰苯甲酸；

(4)取5~10g步骤(3)所得3,4,5-三乙酰苯甲酸加入到250mL四口烧瓶中，并向其中加入30~45mL分析纯环己烷和1~2mL分析纯N,N’-二甲基甲酰胺，搅拌均匀后，体系升温至60~80℃，搅拌下滴加15~45mL分析纯二氯亚砜，控制在20~30分钟内滴加完毕，继续搅拌反应2~4小时；

(5)将步骤(4)所得反应液倒入旋转蒸发仪中，在60~80℃的条件下蒸发浓缩20~60分钟，得红棕色的固体；将其置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得3,4,5-三乙酰苯甲酰氯；

(6)称取2~5 g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖于250 mL四口烧瓶中，然后加入10~20 mL分析纯N,N-二甲基甲酰胺、1~4.5 g脱水剂N,N-二环己基碳二亚胺和0.2~0.6 g催化剂过硫酸铵，搅拌25分钟；

(7)称取1.5~6.0g步骤(5)所得3,4,5-三乙酰苯甲酰氯于100 mL烧杯中，加入20~35 mLN,N-二甲基甲酰胺，水浴中加热至35~40℃，搅拌溶解得三乙酰没食子酰氯溶液；置于100mL恒压滴液漏斗中，备用；

(8)将步骤(7)所得溶液缓慢加入到步骤(6)所得体系中；在60℃条件下回流，连续反应4小时；

(9)抽滤步骤(8)所得物料，并分别依次用15~25 mL分析纯丙酮、20~25 mL的分析纯无水乙醇各洗涤、抽滤3次，得滤饼；滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯；

(10)称取3~8 g步骤(9)所得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯于30~50 mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液中；在室温下搅拌20~30分钟，直至悬浮液pH不再发生变化；

(11)将步骤(10)所得悬浮液抽滤，滤饼用10~15mL蒸馏水洗涤3次，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚酯；

(12)将0.5~1g苯甲酸、20~30mL质量分数为3%~5%氢氧化钠溶液依次加入到250mL的四口烧瓶中，在室温下搅拌反应0.5~1小时，得苯甲酸钠盐溶液；

(13)称取1~5g步骤(11)所得3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖酯加入到步骤(12)所得苯甲酸钠盐溶液中，室温下搅拌2~4小时；加入10~15mL质量分数为1%~5%的盐酸调节反应液pH至6~7，再加入0.5~1.0mL分析纯三乙胺，升温至30~45℃，搅拌下反应3~7小时；反应结束后用10~15mL质量分数为5%的盐酸调pH至4~5，降温至20~30℃，继续反应1小时；

(14)将20~30mL无水乙醇加入步骤(13)所得反应液中，搅拌析出沉淀后抽滤，滤饼用15~20mL去离子水和5~10mL无水乙醇洗涤、抽滤2~3次；将所得滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，即得双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯。