[发明专利]一种3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的制备方法在审
| 申请号： | 201811243387.8 | 申请日： | 2018-10-24 |
| 公开（公告）号： | CN109232365A | 公开（公告）日： | 2019-01-18 |
| 发明（设计）人： | 孙振亮;张万斌;何睿;霍小红;汤淏溟;吴善超 | 申请（专利权）人： | 上海健康医学院 |
| 主分类号： | C07D209/38 | 分类号： | C07D209/38 |
| 代理公司： | 上海元好知识产权代理有限公司 31323 | 代理人： | 贾慧琴 |
| 地址： | 201318 上*** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 羟基吲哚 烯丙基 制备 苄基取代基 烷基 非对映选择性 对映选择性 甲基取代基 合成路线 取代苯基 取代烷基 取代萘基 手性中心 反应物 胡椒环 甲氧基 苯环 苯基 底物 收率 萘基 催化剂 | ||
1.一种制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，该方法采用的反应物包含R1取代的3-羟基吲哚酮(1)及烯丙基底物(2)，催化剂为[Ir(cod)Cl]2，反应合成路线如下：
其中，R1选择H、甲基、甲氧基、F、Cl及Br取代基中的任意一种或任意几种的组合物；R1取代的位置为苯环上4位至7位中任意一个或几个位置；PG选择择H、甲基、苄基取代基、取代苄基取代基、萘甲基取代基中的任意一种或任意几种的组合物；R2选择苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、胡椒环基、吡啶基、烷基或取代烷基中的任意一种；LG选择OAc、OCO2Me、OBoc、Br取代基中的任意一种。
2.如权利要求1所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，所述催化剂的用量为2％mol，以所有反应物的摩尔数计。
3.如权利要求1所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，反应物中还加入了亚磷酰胺配体，该亚磷酰胺配体选择L1或L2：
4.如权利要求3所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，所述亚磷酰胺配体的用量为2％mol，以所有反应物的摩尔数计。
5.如权利要求1所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，所述的反应物还包含有机碱。
6.如权利要求1所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，所述的有机碱选择TEA、吡啶、DABCO、DMAP、DIPEA中的任意一种或任意几种的组合。
7.如权利要求1所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，所述的反应物还包含THF，作为溶剂。
8.如权利要求7所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，反应温度为室温。
9.如权利要求1所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，反应时间为12-36h。
10.如权利要求1所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，该方法包含：
1)室温条件下，氮气保护下，将[Ir(COD)Cl]2、亚磷酰胺配体L1与溶剂混合，加热至50℃，搅拌至30分钟，真空除去溶剂得到淡黄色固体；
2)使得上述淡黄色固体、3-羟基吲哚酮(1)、烯丙基乙酸酯(2)、有机胺与THF混合，室温，搅拌，真空浓缩，柱层析分离得到3-烯丙基-3-羟基吲哚酮。
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