[发明专利]一种柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子、其制备方法及其应用有效

专利信息
申请号: 201811257477.2 申请日: 2018-10-26
公开(公告)号: CN109232614B 公开(公告)日: 2021-03-26
发明(设计)人: 吕永军;宋莹;安荣华;黄超;谢云涛 申请(专利权)人: 四川理工学院
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;G01N25/20
代理公司: 南京禹为知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32272 代理人: 王晓东
地址: 643000 四*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 一种 芳烃 双杯 吡咯 手性 分子 制备 方法 及其 应用
【权利要求书】:

1.一种柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子,其特征在于:所述柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子,分子式为C111H134N8O14,其分子结构为:

2.权利要求1所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法,其特征在于:包括,双羧基化柱[5]芳烃、单羟基化杯[4]吡咯为反应底物,以1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶为催化剂,进行反应,经过洗涤、萃取、柱层析。

3.如权利要求2所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法,其特征在于:反应溶剂为二氯甲烷。

4.如权利要求2或3所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法,其特征在于:所述底物双羧基化柱[5]芳烃与所述单羟基化杯[4]吡咯的摩尔比为1:3。

5.如权利要求2或3所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法,其特征在于:1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶的用量分别为双羧基化柱[5]芳烃的摩尔量的0.4倍和0.7倍。

6.如权利要求2或3所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法,其特征在于:所述进行反应,N2保护下,40 ℃回流反应12h。

7.如权利要求2或3所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法,其特征在于:所述柱层析,所用展开剂以体积比计,石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯=10:10:1,比移值为0.47。

8.如权利要求2或3所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法,其特征在于:所述单羟基化杯[4]吡咯,其合成方法包括,取22.5mL新蒸馏吡咯324mmol,溶于300mL无水甲醇中,通入N2保护,冰水浴条件下,滴加5.3mL甲磺酸81mmol,反应10min后,滴加17.9mL丙酮81mmol与5.6mL羟基丙酮243mmol组成的混合溶液,30min内滴加完毕,避光黑暗环境中,室温反应2h,过滤,沉淀经柱层析,展开剂为:正己烷/乙酸乙酯=3/1(体积比)。

9.权利要求1~7任一所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的应用,其特征在于:所述柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子能够实现对S(-)-扁桃酸和R(+)-扁桃酸两种对映体的选择性手性识别。

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