[发明专利]一种柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子、其制备方法及其应用

说明书

本发明公开了一种柱[5]芳烃‑双杯[4]吡咯手性超分子、其制备方法及其应用，其包括，所述柱[5]芳烃‑双杯[4]吡咯手性超分子，分子式为C₁₁₁H₁₃₄N₈O₁₄，双羧基化柱[5]芳烃、单羟基化杯[4]吡咯为反应底物，以1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐和4‑二甲氨基吡啶为催化剂，进行反应，经过洗涤、萃取、柱层析。本发明PC‑f1对S(+)‑扁桃酸的结合作用力较强；而PC‑f2对R(+)‑扁桃酸的结合作用力较强。本发明实现了利用PC对映体手性识别扁桃酸的目的，识别选择性强。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子、其制备方法及其应用。

背景技术

柱芳烃的发现、合成、结构探索，到官能化、主客体识别、自组装等过程，在超分子化学中的作用日益重要，成为继环糊精、卟啉、杯芳烃等之后的新兴柱状大环化合物。柱芳烃在主客体包结、分子识别、超分子自组装等方面彰显出广阔的应用前景。采用较大位阻基团修饰后，柱芳烃中苯环翻转受阻，诱导产生平面手性，可得到手性柱芳烃分子，用于手性识别。手性是自然界的基本属性之一，在生命过程中扮演着重要角色。如扁桃酸是一类重要的医药中间体，存在S(-)-扁桃酸和R(+)-扁桃酸两种对映体构型，并且两者在生理活性、药效和分子识别方面有明显差异。

因此，开展新型手性柱芳烃超分子的制备与手性扁桃酸的主客体识别应用研究具有十分重要的意义。

发明内容

本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。

鉴于上述的技术缺陷，提出了本发明。

因此，作为本发明其中一个方面，本发明克服现有技术中存在的不足，提供一种柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子。

为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子，其特征在于：所述柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子，分子式为C₁₁₁H₁₃₄N₈O₁₄，其分子结构为：

作为本发明的另一个方面，本发明克服现有技术中存在的不足，提供所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法。

为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法，其包括，双羧基化柱[5]芳烃、单羟基化杯[4]吡咯为反应底物，以1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶为催化剂，进行反应，经过洗涤、萃取、柱层析。

作为本发明所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法的一种优选方案：反应溶剂包括二氯甲烷。

作为本发明所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法的一种优选方案：所述底物双羧基化柱[5]芳烃与所述单羟基化杯[4]吡咯的摩尔比为1：3。

作为本发明所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法的一种优选方案：1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶的用量分别为双羧基化柱[5]芳烃的摩尔量的0.4倍和0.7倍。

作为本发明所述的柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子的制备方法的一种优选方案：所述进行反应，包括N₂保护下，40℃回流反应12h。