[发明专利]一类四聚苄化合物的合成方法

说明书

本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一类四聚苄化合物的合成方法。所述四聚苄类化合物结构如通式(I)：(I)其中R₁、R₃、R₅有且只有一个选自4‑羟基苄基、3,4‑二羟基苄基、吡啶‑3‑亚甲基、6‑羟基‑吡啶‑3‑亚甲基等；另外两个各自独立地选自H、羟基、甲基，甲酰胺基、苯甲酰胺基、对羟基苯甲酰胺基等；R₂、R₄各自独立地选自H、羟基、甲基，异丁基、叔丁基、甲酰胺基、乙酰胺基、3,4‑二羟基苯甲酰胺基等。

技术领域

本发明属于有机化学领域，是一系列四聚苄类化合物的合成方法。

背景技术

四聚苄类化合物是天麻中提取分离得到的微量活性成分。这些化学成分的主要作用包括对神经中枢系统的镇静、抗惊厥和镇痛作用，对心血管系统的强心降压作用，耐缺氧作用和增强免疫功能的作用，对老年痴呆(Alzheimer’s diseases,AD)和帕金森病(Parkinson’sdiseases,PD)具有潜在的治疗作用。此类微量活性成分为本研究组首次分离得到，其分离方法已申请专利保护。目前，国内外没有文献报道此类微量成分的全合成方法。

发明内容

本发明目的之一在于提供一种简便，高纯度和低成本的四聚苄类化合物的合成方法，此类四聚苄类化合物(I)的结构式如下：

其中：R₁为4-羟基苄基、3,4-二羟基苄基，R₂、R₃各自独立地选自H、溴、甲氧基、羟基，R₄、R₅各自独立地选自H、溴、甲氧基、羟基、甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基、叔丁基时，其合成方法包括：

反应式中Ar选自，Ar选自4-羟基苯基、3,4-二羟基苯基；反应条件1所用的试剂选自多聚磷酸、P₂O₅、浓硫酸、SOCl₂、PCl₅或草酰氯，所用的反应溶剂选自DMF、DMSO、THF、乙醚、吡啶、聚乙二醇、浓磷酸、浓硫酸或SOCl₂，反应温度为25℃-120℃；反应条件2所用的氧化剂选自KMnO₄或高铁酸钾，所用的反应溶剂选自吡啶、四氢吡啶、三乙胺或蒸馏水，所用的碱选自NaOH、KOH、Na₂CO₃或NaHCO₃，反应温度为25℃-150℃；反应条件3所用的试剂选自氢溴酸、氢碘酸、BBr₃或AlCl₃，所用的反应溶剂选自冰醋酸、二氯甲烷或不使用溶剂，反应温度为-50℃-150℃；反应条件4所用的催化剂选自1％-20％Pd/C，优选5％Pd/C和10％Pd/C，所用的反应溶剂选自甲醇、乙醇、正丁醇、冰醋酸、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、THF、1,4-二氧六环、苯、甲苯或乙苯，反应温度为20℃-150℃。

本发明目的之二在于提供一种简便，高纯度和低成本的四聚苄类化合物的合成方法，此类四聚苄类化合物(II)的结构式如下：

当R₁、R₂各自独立地选自H、甲氧基、羟基、甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基、叔丁基时，其合成方法包括：