[发明专利]一种简便合成薄荷醇葡萄糖苷的方法

说明书

本发明公开了一种简便合成薄荷醇葡萄糖苷的方法，其特征在于：结构式如下：；本发明以薄荷醇为原料，与溴代四乙酰基葡萄糖进行反应得到薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷粗品，不需要经过提纯，可直接进行下一步脱保护基反应，最终产品经过简单的活性炭脱色和溶剂洗涤后即可得到薄荷醇葡萄糖苷。本发明中的工艺简单，条件温和，操作方便，收率高，适合工业生产。

技术领域

本发明涉及一种简便合成薄荷醇葡萄糖苷的方法。

背景技术

糖苷是由糖的半缩醛羟基,与另一分子中的羟基、氨基、硫羟基等其他活泼基团,缩合失去一分子水或其它小分子化合物而形成。其中含糖的部分称为糖基,而非糖部分为配基。配基可以是各类简单或者复杂的分子。糖苷广泛存在于生物体内,具有重要生物活性。如存在于薄荷中的薄荷醇糖苷,具有清凉感而广泛用于医药和食品行业。虽然糖苷广泛存在于自然界,但它们中的许多是极稀有的,这给提取和应用它们带来了很多限制。因此,科研工作者们希望通过合成它们的类似物来解决这一问题。众所周知,糖类化合物结构复杂, α和β型糖苷键的立体选择性控制因素很多,这给合成带来了很大的不便。

本发明以薄荷醇为原料，与溴代四乙酰基葡萄糖进行反应得到薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷中间体，不需要经过提纯，可直接进行下一步脱保护基反应，最终产品经过活性炭脱色浓缩后，用少量洗涤溶剂洗去杂质，即可得到薄荷醇葡萄糖苷产品。本发明中的工艺简单，条件温和，操作方便，收率高，适合工业生产。

发明内容

本发明旨在提供一种简便合成薄荷醇葡萄糖苷的方法。

本发明解决技术问题，采用如下技术方案：

本发明的薄荷醇葡萄糖苷，其结构式如式（1）所示：

（1）

本发明薄荷醇葡萄糖苷的合成方法是按如下步骤进行：

步骤1：在反应容器中加入薄荷醇、4A分子筛、碳酸银、溴代四乙酰基葡萄糖结构式如式（2）所示，再加入一定量的有机溶剂，避光反应。反应结束后，过滤除去固体，滤液经浓缩得到薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷粗品，不需要经过提纯可直接用于下一步反应，结构式如式（3）所示：

（2）

（3）

步骤2：将步骤1所获得的薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷粗品溶解于甲醇中，加入甲醇钠反应，反应结束后，调节溶液pH至中性，经活性炭脱色后，过滤，滤液浓缩除去溶剂，剩余固体用少量有机溶剂洗涤，经过滤，干燥，得到薄荷醇葡萄糖苷。

步骤1中薄荷醇、4A分子筛、碳酸银、溴代四乙酰基葡萄糖、有机溶剂无投料先后顺序，可一次性加入反应容器中；

步骤1中薄荷醇和溴代四乙酰基葡萄糖的摩尔比为1:1-1.5；

步骤1中碳酸银和溴代四乙酰基葡萄糖的摩尔比为1:1-1.5；

步骤1中4A分子筛的重量为有机溶剂重量的5~30%；

步骤1中所述的有机溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、四氢呋喃、甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯中的一种或者几种组合；

步骤1中的反应温度为25~90℃，反应时间为1~24h；

步骤1所得薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷粗品中间体，不需要经过提纯可直接用于下一步反应；

步骤2中甲醇钠和薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷的摩尔比为1:1-10；

步骤2中的反应温度为25~80℃，反应时间为1~12h；

步骤2中洗涤溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、石油醚、甲醇、乙醇、四氢呋喃中的一种或者几种组合；