[发明专利]一种芴酮基有机凝胶分子及其制备方法和应用有效
申请号: | 201811325579.3 | 申请日: | 2018-11-08 |
公开(公告)号: | CN109485582B | 公开(公告)日: | 2020-07-17 |
发明(设计)人: | 刘睿;苏欢;朱红军;朱森强;舒明良;唐猛;汪佳 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
主分类号: | C07C235/56 | 分类号: | C07C235/56;C07C231/12;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 刘奇 |
地址: | 210000 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芴酮基 有机 凝胶 分子 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种具有式I所示结构的芴酮基有机凝胶分子:
所述R为C4~C16的烷基;
所述的具有式I所示结构的芴酮基有机凝胶分子的制备方法,包括以下步骤:
1)将没食子酸甲酯、溴代烷烃、碱金属碘化物、强碱弱酸盐和有机溶剂混合,在无氧环境下进行烷氧化反应,得到3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸甲酯;所述溴代烷烃为C4~C16的一溴代烷烃;
2)将所述步骤1)得到的3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸甲酯、碱金属氢氧化物和乙醇混合进行水解反应,得到3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸;
3)将所述步骤2)得到的3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸与二氯亚砜混合进行氯代反应,得到3,4,5-三(烷氧基)苯甲酰氯;
4)将所述步骤3)得到的3,4,5-三(烷氧基)苯甲酰氯、对碘苯胺、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、4-二甲氨基吡啶和1,2-二氯乙烷混合进行酰基化反应,得到3,4,5-三(烷氧基)-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺;
5)将2,7-二溴芴、重铬酸钾和乙酸混合进行氧化反应,得到2,7-二溴芴酮;
6)将所述步骤5)得到的2,7-二溴芴酮、联硼频那醇酯、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、乙酸盐和N,N-二甲基甲酰胺在无氧环境下进行偶联反应,得到2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9H-芴-9-酮;
7)将所述步骤4)得到的3,4,5-三(烷氧基)-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺、所述步骤6)得到的2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9H-芴-9-酮、四(三苯基膦)钯、强碱弱酸盐、水和甲苯混合进行铃木反应,得到具有式I所示的芴酮基有机凝胶分子。
2.一种权利要求1所述的具有式I所示结构的芴酮基有机凝胶分子的制备方法,包括以下步骤:
1)将没食子酸甲酯、溴代烷烃、碱金属碘化物、强碱弱酸盐和有机溶剂混合,在无氧环境下进行烷氧化反应,得到3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸甲酯;所述溴代烷烃为C4~C16的一溴代烷烃;
2)将所述步骤1)得到的3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸甲酯、碱金属氢氧化物和乙醇混合进行水解反应,得到3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸;
3)将所述步骤2)得到的3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸与二氯亚砜混合进行氯代反应,得到3,4,5-三(烷氧基)苯甲酰氯;
4)将所述步骤3)得到的3,4,5-三(烷氧基)苯甲酰氯、对碘苯胺、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、4-二甲氨基吡啶和1,2-二氯乙烷混合进行酰基化反应,得到3,4,5-三(烷氧基)-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺;
5)将2,7-二溴芴、重铬酸钾和乙酸混合进行氧化反应,得到2,7-二溴芴酮;
6)将所述步骤5)得到的2,7-二溴芴酮、联硼频那醇酯、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、乙酸盐和N,N-二甲基甲酰胺在无氧环境下进行偶联反应,得到2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9H-芴-9-酮;
7)将所述步骤4)得到的3,4,5-三(烷氧基)-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺、所述步骤6)得到的2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9H-芴-9-酮、四(三苯基膦)钯、强碱弱酸盐、水和甲苯混合进行铃木反应,得到具有式I所示的芴酮基有机凝胶分子。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中碱金属碘化物为碘化钠和/或碘化钾;所述强碱弱酸盐为碳酸钠和/或碳酸钾;所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中没食子酸甲酯、溴代烷烃、碱金属碘化物、强碱弱酸盐和有机溶剂的物质的量比为1:4~10:0.1:8~15:50~100。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸甲酯、碱金属氢氧化物和乙醇的物质的量比为1:1~4:50~150。
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