[发明专利]一种芴酮基有机凝胶分子及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种芴酮基有机凝胶分子及其制备方法和应用，属于凝胶材料技术领域。本发明提供的芴酮基有机凝胶分子制备得到的荧光传感薄膜可用于苯胺蒸汽检测。本发明在制备传感薄膜时，所述芴酮基有机凝胶分子分子间发生自组装，构建成三维空间网状结构，增加薄膜自身比表面积，增强了其对苯胺蒸汽的吸附；所被吸附的苯胺蒸汽与芴酮基有机凝胶分子间发生光诱导电子转移，使得荧光传感薄膜的荧光发生淬灭，并且随苯胺蒸汽浓度的增加，淬灭程度加剧。通过苯胺浓度与荧光传感薄膜荧光淬灭的关系对苯胺浓度进行检测。

技术领域

本发明涉及凝胶材料技术领域，特别涉及一种芴酮基有机凝胶分子及其制备方法和应用。

背景技术

低分子量有机凝胶(LMOGs)由非共价相互作用，如氢键、金属协调、π-π堆积、范德华力、静电力、疏水-疏水和亲水性等相互作用形成的一类介于固体与液体之间的软材料，已被广泛应用于柔性电子、组织工程学、光学、催化、分子检测、药物控制与释放等领域。近年来，利用分子凝胶策略对挥发性有机化合物的检测给予了更多的关注。

苯胺在化学、制药和食品工业中广泛应用。空气中过量的有机胺会严重破坏生态环境，对人类健康构成严重威胁。

检测胺蒸汽的材料由多种，例如：zang等人报告了用一种基于苝衍生物的3D网结构制造纳米纤维，增强苯胺蒸汽的荧光传感技术(《Expedient Vapor Probing of OrganicAmines Using Fluorescent Nanofibers Fabricated from an n-Type OrganicSemiconductor》，zang等，Nano.Letters.2008；8:2219-23)。 Xue课题组合成了一类氢键作为主要驱动力的双组分凝胶，并通过电荷转移来实现对苯胺分子的可逆检测(《StrongFluorescent Smart Organogel as a Dual Sensing Material for Volatile Acid andOrganic Amine Vapors》，Xue等，Chem-A Eur J.2015；21:17508-15.)。近日，房喻等开发了一种苯胺蒸汽检测材料，其分子设计主要通过在萘二酰亚胺上引入两个苯乙炔结构延长共轭程度调整分子的HOMO能级适应苯胺的检测要求，并在末端引入传统凝胶因子三 (十二烷氧基)苯甲酰胺基团，以赋予它可凝胶化性质，并利用其本身的分子自组装能力制备光稳定性良好的纳米纤维膜，用于苯胺的可逆检测 (《Functionality-Oriented Derivatizationof Naphthalene Diimide:A Molecular Gel Strategy-Based Fluorescent Film forAniline Vapor Detection》，房喻等， ACS Appl.Mater.Interfaces 2016；8:18584-18592)。

虽然对苯胺的检测报道有很多，但是将芴酮基凝胶分子用于苯胺检测尚未有相关报道。

发明内容

有鉴于此，本发明目的在于提供一种芴酮基有机凝胶分子及其制备方法和应用。本发明提供的芴酮基有机凝胶分子制备得到的荧光传感薄膜可用于苯胺蒸汽检测。

本发明提供了一种具有式I所示结构的芴酮基有机凝胶分子：

本发明还提供了一种权利要求1所述具有式I所示的芴酮基有机凝胶分子的制备方法，包括以下步骤：

1)将没食子酸甲酯、溴代烷烃、碱金属碘化物、强碱弱酸盐和有机溶剂混合，在无氧环境下进行烷氧化，得到3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸甲酯；所述溴代烷烃为C4～C16的一溴代烷烃；

2)将所述步骤1)得到的3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸甲酯、碱金属氢氧化物和乙醇混合进行水解反应，得到3,4,5-三(烷氧基)苯甲酸；