[发明专利]一种含苯磺酰胺及其衍生物取代的反应性染料及其制备方法有效
申请号: | 201811327162.0 | 申请日: | 2018-11-08 |
公开(公告)号: | CN109608903B | 公开(公告)日: | 2020-04-14 |
发明(设计)人: | 张淑芬;熊伟;唐炳涛 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C09B62/51 | 分类号: | C09B62/51;C09B62/513;C09B62/53;C09B62/085 |
代理公司: | 大连东方专利代理有限责任公司 21212 | 代理人: | 赵淑梅;李馨 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含苯磺酰胺 及其 衍生物 取代 反应 染料 制备 方法 | ||
1.一种含苯磺酰胺及其衍生物取代的反应性染料,其特征在于,具有通式Ⅰ的结构:
式I中,
R选自-Cl或-F;
R1选自-H,甲基,腈基,磺酸基,三氟甲基,甲氧基,羟基,羧基,硝基,-Cl,-Br,-F;
R2选自-H,甲基,氨甲基,三氟甲基,甲氧基,羟基,硝基,氰基,-Cl,-Br,-F;
R3选自-H,-OCH3,-CH3,-CH2CH3;
L选自-SO2-,-CO-,-NHCO-,-SO2NH-,-CH2CH2SO2-,-O-CH2CH2SO2-,-NHCH2CH2SO2-,-NHCONHCH2CH2SO2-,-SO2CH2CH2SO2-或-NXSO2-基团,其中X选自C1~C4碳原子取代或未取代的烷氧基、苯基,其取代基可以是-SO3H、-COOH、-OH、卤素、氰基、氨基磺酰基(H2NSO2-)、乙氧基、氰甲基基团;
M选自-Cl,或-OSO3R4,其中R4选自-H,-Na或-K;
A选自II-a或II-b所示取代基;
式II-a中,
n为0~2的整数;
式II-b所代表残基,为下述基团之一:
H酸残基,其结构式为:
J酸残基,其结构式为:
γ酸残基,其结构式为:
K酸残基,其结构式为:
芝加哥酸残基,其结构式为:
2.权利要求1所述含苯磺酰胺及其衍生物取代的反应性染料的制备方法,其特征在于,所述染料的制备方法包括下述两类方法:
方法一:卤代均三嗪与苯磺酰胺、氨基萘酚磺酸类底物进行缩合反应,得缩合产物;β-硫酸酯乙基砜苯胺经过重氮化反应,得重氮盐溶液;将所述缩合产物与所述重氮盐溶液经过偶合反应,反应温度0~5℃,pH7~8,得权利要求1所述染料;
方法二:β-硫酸酯乙基砜苯胺经过重氮化反应,得重氮盐溶液;H酸溶液逐滴加至上述重氮盐溶液中,摩尔比为1:1,反应温度为0~5℃,反应时间4h,pH<3,经过一次偶合反应,得一次偶合液;卤代均三嗪与苯磺酰胺、芳胺类底物进行缩合反应,得缩合产物;将上述缩合产物经过重氮化反应,得缩合产物重氮液;将上述缩合产物重氮液滴加至上述一次偶合液中,反应温度0~5℃,pH7~8,经偶合反应,得权利要求1所述染料。
3.根据权利要求2所述方法,其特征在于,所述缩合产物制备方法如下:
将卤代均三嗪与苯磺酰胺或其衍生物进行第一次缩合反应;再与氨基萘酚磺酸类底物或芳胺底物进行第二次缩合,得缩合产物;
所述第一次缩合卤代均三嗪与苯磺酰胺盐的摩尔比为1:1~1:3,反应温度为0~5℃,滴加时间40min~50min,反应时间为120min,得第一次缩合产物,第一次缩合产物与氨基萘酚磺酸类底物或芳胺底物摩尔比为1:0.9~1,反应温度15~30℃,pH6~7,薄层色谱检测反应终点,得缩合产物。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述卤代均三嗪与苯磺酰胺进行第一次缩合反应后,析出未反应苯磺酰胺及其衍生物,得澄清滤液,澄清滤液再与氨基萘酚磺酸类底物或芳胺底物进行第二次缩合,所述析出的方式为 加酸调节pH<3。
5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述卤代均三嗪为三聚氯氰和三聚氟氰。
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