[发明专利]N-叠氮基乙酰-D-甘露糖胺衍生物及其制备方法和在检测硝基还原酶中的应用

权利要求书

1.下式（I）所示的N-叠氮基乙酰-D-甘露糖胺衍生物：

（I）

其中，R₁选自为O、S、NH、NMe、-CH=CH-；R₃选自为O、S、NH、NMe；

R₂选自为H、F、Cl、Br、I、-OH、-NH₂、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基；m选自为1-4的整数；

表示a键或e键；

A为式（I）所述化合物与硝基还原酶发生催化还原反应之后可自行消除或裂解的基团，所述A选自如下基团：

，， ，

，， ，

，， ，

；

其中，X₀独立选自于O，S，NH，NMe，-CO-； X₁，X₂，X₃，X₄分别选自CH，N；Y和Z分别选自CH₂，O，NH，NMe，S；

在式（I）化合物中，所述X₀与亚甲基相连，另一端与氧相连；

n独立地选自为0-4的整数；

R₄-R₆彼此独立地选自于H、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基。

2.根据权利要求1所述的衍生物，其特征在于，R₁选自为O、S、-CH=CH-；

R₂选自为H、C_1-3烷基或C_1-3烷氧基；

R₃选自为O或NH；

m选自为1或2。

3.根据权利要求1或2所述的衍生物，其特征在于，所述衍生物选自如下化合物：

，，

，

，

，。

4.根据权利要求1-3任一项所述衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

其中，L选自离去基团，所述离去基团为卤素，羟基或巯基；R₁、R₂、R₃、m、A具有权利要求1-3任一项所述的定义；将化合物（II）与化合物（III）进行反应，得到式（I）所示的衍生物。

5.根据权利要求4所述衍生物的制备方法，其特征在于，化合物（II）与化合物（III）的摩尔比为1:(1~6)。

6.根据权利要求4所述衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应在缚酸剂的存在下进行，所述缚酸剂选自有机碱。

7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述化合物（II）通过如下方法制备，包括：

其中，R₃、n₂具有权利要求1-3任一项所述的定义；

将化合物（IV）与四丁基氟化铵反应，得到化合物（II）。

8.权利要求1-3任一项所述衍生物用于检测硝基还原酶的用途。

9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于，所述检测在带炔基的近红外荧光染料的存在下进行。

10.根据权利要求9所述的用途，其特征在于，所述带炔基的近红外荧光染料是既具有二苯基环辛炔结构又具有近红外发光性质的染料。

11.根据权利要求9所述的用途，其特征在于，所述带炔基的近红外荧光染料为花菁素Cy5.5二苯基环辛炔。

12.根据权利要求8所述的用途，其特征在于，所述检测在体外进行，或者用于检测细胞中的硝基还原酶。