[发明专利]一种双苯并噻唑类化合物及其合成方法

说明书

本发明提出了一种双苯并噻唑类化合物及其合成方法，包括如下步骤：步骤1：氨基取代的双苯并噻唑的制备：以联苯二胺为起始原料，在有机溶剂中，在溴素催化下，与硫氰酸钾反应得到氨基取代的双苯并噻唑；步骤2：水解：将氨基取代的双苯并噻唑加入碱性水溶液中，回流水解，生成噻唑环开环产物；步骤3：芳基取代的双苯并噻唑合成：将噻唑环开环产物加入有机溶剂中，在亚硫酸氢钠催化下，与取代的芳香醛类化合物进行反应，得到双苯并噻唑类化合物。本发明对于开发此类化合物在材料和医药领域的应用具有重大意义。

技术领域

本发明属于双苯并噻唑类化合物合成技术领域，特别涉及一种双苯并噻唑 类化合物及其合成方法。

背景技术

癌症是影响全世界数十亿人的一类复杂疾病，其目前依然是发展中国家和 发达国家死亡的第一大和第二大的主要病因。双苯并噻唑类化合物具有大π共 轭体系，当受到电场的作用或光照时，在理论上，电子被激发进入分子的外层 空轨道，当电子重新返回内层分子轨道的时候，吸收的能量将会以电磁波的形 式释放出来，形成特有的荧光现象，因此这类的材料在有机发光材料领域具有 重大的潜在应用价值。很多文献报道苯并噻唑类化合物有明显的抗肿瘤活性及 其他活性(T.D.Bradshaw,E.L.stone,et al.,Breastcancer research and treatment,2008,110:57-68；C.G.Mortimer,G.Wells,et al.,Journal of medicinal chemistry,2006,49:179-185)，但是，目前尚没有文献披露该 化合物的具体分子结构和合成方法，使得对于该化合物的研究处于停滞阶段， 难以取得实质性进展。

因此，鉴于上述方案于实际制作及实施使用上的缺失之处，而加以修正、 改良，同时本着求好的精神及理念，并由专业的知识、经验的辅助，以及在多 方巧思、试验后，方创设出本发明，特提供一种双苯并噻唑类化合物及其合成 方法，能够明确其结构，并且通过简单的方法即可制备，节省成本，通过简单 的方法即可制备目标化合物，并且使化合物的典型结构更加明确，对于开发此 类化合物在材料和医药领域的应用具有重大意义。

发明内容

一方面，本发明提出一种双苯并噻唑类化合物，解决了现有技术中的问题。 本发明的技术方案是这样实现的：双苯并噻唑类化合物，其典型结构如下：

作为一种优选的实施方式，其中R＝H、C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₁₀的烷氧基、 F、Cl、Br、I或CN中的一种或几种。

另一方面，本发明还提供一种双苯并噻唑类化合物合成方法，包括如下步 骤：

步骤1：氨基取代的双苯并噻唑的制备：以联苯二胺为起始原料，在有机溶 剂中，在溴素催化下，与硫氰酸钾反应得到氨基取代的双苯并噻唑；

步骤2：水解：将氨基取代的双苯并噻唑加入碱性水溶液中，回流水解，生 成噻唑环开环产物；

步骤3：芳基取代的双苯并噻唑合成：将噻唑环开环产物加入有机溶剂中， 在亚硫酸氢钠催化下，与取代的芳香醛类化合物进行反应，得到双苯并噻唑类 化合物。

作为一种优选的实施方式，步骤1中，氨基取代的双苯并噻唑的制备反应 温度为0～5℃，反应溶剂为冰乙酸。

作为一种优选的实施方式，步骤2中，水解反应中氨基取代的双苯并噻唑 和氢氧化钾的摩尔比为1:2～3。

作为一种优选的实施方式，步骤3芳基取代的双苯并噻唑合成中水解产物 与芳香醛的摩尔比为1:2～3，溶剂与水解产物的比例为10mL～15mL:1.0g。