[发明专利]3-甲基-4-硝基-5-(2-芳基-2-三氟甲基)环丙基异噁唑化合物及其制备方法

说明书

本发明提供一种3‑甲基‑4‑硝基‑5‑(2‑芳基‑2‑三氟甲基)环丙基异噁唑化合物及其制备方法、应用；制备方法：将3‑甲基‑4‑硝基‑5‑(2‑芳基‑2‑三氟甲基)乙烯基异噁唑、硝基甲烷、催化剂、无机碱和溶剂混合，于室温搅拌下反应，反应完毕后，经洗涤、萃取、分离、浓缩、纯化，得到目标产物3‑甲基‑4‑硝基‑5‑(2‑芳基‑2‑三氟甲基)环丙基异噁唑化合物。本发明所述的3‑甲基‑4‑硝基‑5‑(2‑芳基‑2‑三氟甲基)环丙基异噁唑化合物对防治植物病原真菌具有一定的效能，该类化合物在农药领域具有潜在的应用。本发明合成反应路线具有操作简便、条件温和、收率高、后处理相对容易和适宜于规模化制备等特点。

技术领域

本发明属于有机氟化合物合成领域，具体涉及一种3-甲基-4-硝基-5-(2-芳基-2-三氟甲基)环丙基异噁唑化合物及其制备方法、应用。

背景技术

异噁唑是一类重要的五元杂环结构，其骨架广泛地存在于很多具有广谱药理活性和生物活性的化合物分子中。许多具有异噁唑结构的生物活性化合物已被开发成杀菌剂、除草剂、杀虫剂等多种农用化学品。例如，噁唑磷(Isoxathion)是一种广谱的触杀杀虫剂；恶霉灵(Hymexazol)是一种高效低毒环保的内吸性杀菌剂和植物生长调节剂。

环丙烷是一种具有很好生物活性的结构单元，是药物设计中的“明星”分子。很多药物及农用化学品的分子中都能见到它的身影。例如，拟除虫菊酯类农药(Pyrethroidinsecticides)是模拟天然除虫菊素由人工合成的一类高效、安全、新型的含有环丙烷结构的杀虫剂，主要用于防治农业害虫；日本拜耳公司开发的环丙酰菌胺(Carpropamid)是一种环丙烷羧酰胺内吸性杀菌剂，主要用于稻田防治稻瘟病；丙硫菌唑(Prothioconazole)是一种广谱含有环丙烷结构的三唑类杀菌剂，主要用于防治谷类、麦类和豆类作物等众多病害。

有机氟化学作为有机化学的一个重要分支，已成为当下化学研究领域的热点和令人瞩目的话题之一。目前在医药、农药以及材料化学等领域受到广泛的关注与应用。特别是将三氟甲基基团引入到生物活性分子中，可显著地改变母体化合物的理化性质。例如，依法韦仑(Efavirenz)是HIV逆转录酶抑制剂，是一种抵抗艾滋病毒的特效药物；塞来昔布(Celecoxib)是辉瑞公司研发的首个仅以环氧化酶-2(COX-2)为靶酶的非甾体抗炎药。

因此，采用合理的反应策略将三氟甲基、环丙烷基和异噁唑基引入到同一分子中，构建一类结构新颖的含有三氟甲基取代环丙基的异噁唑化合物，从中有望得到具有杀虫、杀菌活性的新化合物，具有非常广阔的研究和开发前景。

发明内容

本发明的目的在于提供一种易于制备、性能稳定的3-甲基-4-硝基-5-(2-芳基-2-三氟甲基)环丙基异噁唑化合物及其制备方法，以及该异噁唑化合物在防治植物病原真菌中的应用，应用于农药领域，具有杀虫、杀菌活性，可作为杀菌剂使用在植物病原真菌的防治方面。

为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：

一种3-甲基-4-硝基-5-(2-芳基-2-三氟甲基)环丙基异噁唑化合物，其特征在于，所述异噁唑化合物的化学结构如通式I所示：

通式I

通式I中Ar为芳香基团。

在如上所述的3-甲基-4-硝基-5-(2-芳基-2-三氟甲基)环丙基异噁唑化合物，其特征在于，所述的芳香基团为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-二甲基苯基、2-萘基或2-噻吩基。

在如上所述的3-甲基-4-硝基-5-(2-芳基-2-三氟甲基)环丙基异噁唑化合物的制备方法，优选，制备通式I中所示的异噁唑化合物的化学反应式为：