[发明专利]一种色酮衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201811375695.6 申请日: 2018-11-19
公开(公告)号: CN109535169B 公开(公告)日: 2020-04-10
发明(设计)人: 李银科;黄茹;杨光宇;李雪梅;李晶;刘欣;黄海涛;杨叶昆;徐永;张建铎 申请(专利权)人: 云南中烟工业有限责任公司
主分类号: C07D493/04 分类号: C07D493/04;A01N43/90;A01P1/00
代理公司: 北京市领专知识产权代理有限公司 11590 代理人: 陈有业;任文娟
地址: 650231 云*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种色酮衍生物及其制备方法和应用。所述的色酮衍生物是从短叶决明全株中分离得到,其分子式为C18H20O4,化合物命名为:6‑(2,2‑二甲基‑2H‑色烯)‑2‑异丙基‑8‑甲氧基‑4H‑4‑色酮。所述色酮衍生物的制备方法,是以整株短叶决明植物为原料,经粉碎、提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤而得到。本发明所述化合物经生物活性测试表明,对烟草花叶病毒具有很好的抑制作用。本发明化合物容易分离得到,化合物活性好,可作为抗烟草花叶病毒的先导性化合物。

技术领域

本发明属于植物化学技术领域,具体涉及一种从短叶决明中提取分离得到的色酮衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

短叶决明(Cassia leschenaultiana DC.)是豆科(Leguminosae)决明属(Cassia)植物,别名大叶山扁豆、地油甘、铁箭矮陀陀、牛旧藤、大花水皂角,属于一年生或多年生亚灌木状披散草本植物,高30-80厘米,有时可达1米,茎直立,小叶对生,线状镰形,顶端有小凸尖,分枝,枝条、叶柄、叶轴疏柔毛。短叶决明生于海拔500-2200米山坡草地、灌丛、路旁,在云南、徽、江西、浙江、广东、广西等南方地区和印度、缅甸、越南、印度尼西亚等国家广泛分布,其叶和根对痢疾和消化道疾病具有较好的疗效,种子具有健胃、利尿和消除水肿等功效。

色酮及其衍生物广泛存在于植物中,有些为有色物质故称其母体为色酮。色酮类化合物因其具有多种生物活性,受到科研人员的广泛关注,通过对其构效关系研究表明其生理活性与其取代情况有着十分密切,新的色酮衍生物的发现具有重要意义。本发明从短叶决明中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的色酮衍生物,该化合物至今尚未见到相关报道。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种色酮衍生物;第二目的在于提供所述色酮衍生物的制备方法;第三目的在于提供所述色酮衍生物在制备抗烟草花叶病药物中的应用。

本发明的第一目的是这样实现的,所述化合物是从短叶决明(CassialeschenaultianaDC.)中分离得到,其分子式为C18H20O4,该化合物具有下述结构:

该化合物为黄色胶状物,命名为6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2-异丙基-8-甲氧基-4H-4-色酮。英文名称为:6-(2,2-dimethyl-2H-chromene)-2-isopropyl-8-methoxy-4H-chromen-4-one。

本发明的第二目的是这样实现的,所述色酮衍生物的制备方法是以短叶决明植株为原料,经粉碎、浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱、凝胶柱层析步骤制备而成。

其中所述浸膏提取步骤中,取整株的短叶决明,短叶决明可以粉碎或切成小段,用高浓度甲醇(w%:85%~100%)或高浓度乙醇(w%:85%~100%)或高浓度丙酮(w%:80%~100%)为提取溶剂,提取溶剂:短叶决明(重量比)=2~4:1,浸泡24h~72h,提取3~5次,合并提取液、过滤浓缩成浸膏;

其中所述硅胶柱层析步骤中,浸膏用重量比1.5~3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后用重量比0.8~1.5倍的80~100目硅胶拌样,用重量比2~5倍量的150~200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以体积配比为20:1~5:5(20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5)的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱,合并相同极性的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;

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