[发明专利]一种喹啉类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201811379208.3 | 申请日: | 2018-11-19 |
公开(公告)号: | CN109627232B | 公开(公告)日: | 2021-02-09 |
发明(设计)人: | 罗维 | 申请(专利权)人: | 广东环境保护工程职业学院 |
主分类号: | C07D401/12 | 分类号: | C07D401/12;A01P3/00 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 任重 |
地址: | 528216 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 喹啉 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种喹啉类化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示:
其中R1为H、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基或C1-4卤代烷氧基中的一个或多个。
2.根据权利要求1所述喹啉类化合物,其特征在于,所述R1为H、C1-2烷基、C1-2卤代烷基、C1-2烷氧基或C1-2卤代烷氧基中的一个。
3.根据权利要求2所述喹啉类化合物,其特征在于,所述R1为H、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基。
4.根据权利要求3所述喹啉类化合物,其特征在于,所述R1为三氟甲基或三氟甲氧基。
5.权利要求1~4任一所述喹啉类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1.以2-异丁基-4-甲氧基苯乙酮为原料合成2-异丁基-4-羟基苯乙酮;再将2-异丁基-4-羟基苯乙酮、2-卤甲基喹啉、碳酸盐混溶于有机溶剂中反应,制备得到2-异丁基-4-(2-喹啉)甲氧基苯乙酮;
S2.将2-异丁基-4-(2-喹啉)甲氧基苯乙酮、DMF和DMA混合反应得到(E)-3-(N,N-二甲基)-1-(2-异丁基-4-(2-甲氧基喹啉)苯基)-2-丙烯-1-酮;再将其和肼混溶于极性有机溶剂中反应,制备得到2-(3-异丁基-4-(3-吡唑基)苯氧甲基)喹啉;
S3.最后将2-(3-异丁基-4-(3-吡唑基)苯氧甲基)喹啉、R1取代的苄溴化合物和碳酸盐混溶于有机溶剂中反应即可制备得到目标产物;
所述R1为H、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基或C1-4卤代烷氧基中的一个或多个。
6.根据权利要求5所述制备方法,其特征在于,步骤S1中2-异丁基-4-羟基苯乙酮、2-卤甲基喹啉和碳酸盐的摩尔比为1︰1.1~1.5︰0.2~0.5;所述有机溶剂为DMF,所述碳酸盐为碳酸钾、碳酸钠或碳酸铯;反应温度为50~60℃,反应时间为8~14h;
步骤S2中(E)-3-(N,N-二甲基)-1-(2-异丁基-4-(2-甲氧基喹啉)苯基)-2-丙烯-1-酮和肼的摩尔比1︰0.5~1;所述极性有机溶剂为乙醇;所述反应条件加热回流;反应时间为6~12h;
步骤S3中2-(3-异丁基-4-(3-吡唑基)苯氧甲基)喹啉、R1取代的苄溴化合物和碳酸盐的摩尔比为1︰1.2~2.0︰1.4~3;所述有机溶剂为DMF、DMA或DMSO,所述碳酸盐为碳酸钾、碳酸钠或碳酸铯;反应温度为40~60℃,反应时间为8~14h。
7.根据权利要求5所述制备方法,其特征在于,步骤S1中2-异丁基-4-羟基苯乙酮、2-氯甲基喹啉和碳酸盐的摩尔比为1︰1.1︰0.5;所述碳酸盐为碳酸铯;反应温度为60℃,反应时间为12h;
步骤S2中(E)-3-(N,N-二甲基)-1-(2-异丁基-4-(2-甲氧基喹啉)苯基)-2-丙烯-1-酮和肼的摩尔比为1︰0.5;反应时间为12h;
步骤S3中2-(3-异丁基-4-(3-吡唑基)苯氧甲基)喹啉、R1取代的苄溴化合物和碳酸盐的摩尔比为1︰1.67︰2;所述有机溶剂为DMF,所述碳酸盐为碳酸铯;反应温度为50℃,反应时间为12h。
8.权利要求1~4任一所述喹啉类化合物在防治和/或治疗植物病害中的应用。
9.权利要求1~4任一所述喹啉类化合物在制备成为杀菌剂中的应用。
10.根据权利要求8所述应用,其特征在于,所述应用为防治和/或治疗黄瓜灰霉病菌、棉花枯萎病菌、小麦赤霉病菌和花生褐斑病菌的应用。
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