[发明专利]一种喹啉类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201811379208.3 | 申请日: | 2018-11-19 |
公开(公告)号: | CN109627232B | 公开(公告)日: | 2021-02-09 |
发明(设计)人: | 罗维 | 申请(专利权)人: | 广东环境保护工程职业学院 |
主分类号: | C07D401/12 | 分类号: | C07D401/12;A01P3/00 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 任重 |
地址: | 528216 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 喹啉 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种喹啉类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示,其中R1为H、C1‑4烷基、C1‑4卤代烷基、C1‑4烷氧基或C1‑4卤代烷氧基中的一个或多个。本发明所述化合物结构新颖,且具有很好的抑菌作用,对于植物病害的病原菌具有很好的抑制作用,尤其是对黄瓜灰霉病菌、棉花枯萎病菌、小麦赤霉病菌和花生褐斑病菌具有很好的抑制作用,其抑菌作用明显优于嘧菌酯;可作为杀菌剂用于防治和/或治疗植物病原菌,所述化合物在植物病害的防治和/或治疗领域具有广阔的应用前景。
技术领域
本发明涉及农药杀菌剂技术领域,更具体地,涉及一种喹啉类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
喹啉类化合物是含氮杂环中非常重要的一类化合物。在医疗保健和植物保护方面,许多含喹啉环结构的化合物显示了广泛的应用和发展前景。在医疗保健方面,喹啉类药物被广泛用于疟疾、溃疡、癌症、HIV病毒和精神分裂等疾病的预防和治疗。奎宁和氯喹是人类较早用于预防和治疗疟疾的药物,一直沿用至今。最近相关报道表明氯喹对SARS病毒也有一定抑制作用;沙奎那韦(saquinavir)是第一个上市治疗艾滋病的蛋白酶抑制剂;阿立哌唑(aripiprazole)适用于各种急、慢性精神分裂症和分裂情感障碍的治疗。
在植物保护方面,喹啉类化合物也表现出高效的杀菌剂和除草剂。苯氧喹啉是很有效的杀白粉病剂;克稗灵是氯喹酸类除草剂,可彻底防除稻田稗草且对高龄稗草有效,该药作为稻田除草剂用药量低,施用方便,对直播和移栽稻安全。作为农药研究,喹啉类化合物为农药化学的发展开拓了新的天地,为寻找高效低毒的新型农药提供了新的途径。
在喹啉骨架中引入其他的活性基团是研究新的喹啉衍生物杀菌剂的一种常用方法,例如专利CN201510796235.0中报道的将1,2,3,4-四氢喹啉与吡唑甲酰胺结合,制备得到一类具有杀菌活性的化合物。但喹啉衍生物的杀菌活性以及杀菌谱仍存在广阔的研究前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种喹啉类化合物。本发明通过在喹啉结构中修饰带有吡唑取代基的苄氧基,制备了一类结构新颖的喹啉化合物,且所述化合物具有很好的抑菌作用,对于植物病害的病原菌具有很好的抑制作用,尤其是对黄瓜灰霉病菌、棉花枯萎病菌、小麦赤霉病菌和花生褐斑病菌具有很好的抑制作用,其抑菌作用明显优于嘧菌酯;所述化合物可作为杀菌剂用于防治和/或治疗植物病害。
本发明的另一目的在于提供所述喹啉类化合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供所述喹啉类化合物在防治和/或治疗植物病害中的应用。
本发明的上述目的是通过以下方案予以实现的:
一种喹啉类化合物,所述化合物的结构如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示:
其中R1为H、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基或C1-4卤代烷氧基中的一个或多个。
优选地,所述R1为H、C1-2烷基、C1-2卤代烷基、C1-2烷氧基或C1-2卤代烷氧基中的一个。
优选地,所述R1为H、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基。
优选地,所述R1为三氟甲基或三氟甲氧基。
本发明同时还保护所述喹啉类化合物的制备方法,包括以下步骤:
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