[发明专利]多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201811408395.3 | 申请日: | 2018-11-23 |
公开(公告)号: | CN111217762B | 公开(公告)日: | 2021-08-20 |
发明(设计)人: | 张爱东;王吉利;王秀文;周雅情;石英会 | 申请(专利权)人: | 华中师范大学 |
主分类号: | C07D261/08 | 分类号: | C07D261/08;A01P13/00 |
代理公司: | 北京润平知识产权代理有限公司 11283 | 代理人: | 严政 |
地址: | 430079 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 多卤代 羟基 苯基 异噁唑类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物,其特征在于,该化合物具有式(I)所示的化学结构,
其中,X为F,R1为F,R2和R3均为Br;或
X为F,R1为Cl,R2和R3均为Br;或
X为F,R1为H,R2为F,R3为Br;或
X为F,R1为H,R2和R3均为Cl;或
X为F,R1为F,R2和R3均为Cl;或
X为F,R1为Br,R2和R3均为Cl;或
X为F,R1为H,R2为Br,R3为Cl;或
X为H,R1为F,R2和R3均为Br;或
X为H,R1为F,R2和R3均为Cl。
2.式(I)所示的多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
(1)将式(1)所示的邻羟基苯乙酮系化合物与式(2)所示的酸酐化合物进行环化反应,得到式(3)所示的化合物;
(2)将式(3)所示的化合物进行环转化反应,得到式(4)所示的化合物;
(3)对式(4)所示的化合物进行卤代反应,
其中,R1、R2、R3和X的定义与权利要求1相同。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述环化反应在碱存在下进行,相对于1摩尔当量的所述邻羟基苯乙酮系化合物的用量,所述碱的用量为3.1-5摩尔当量。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述碱为吡啶、三乙胺和碳酸钾中的至少一种。
5.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述环化反应的条件包括:温度为25-120℃,时间为1.5-3h。
6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述环转化反应在羟胺水溶液的存在下进行。
7.根据权利要求2或6所述的方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述环转化反应的条件包括:温度为回流,时间为1-2h。
8.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,步骤(3)所述的卤代反应为溴代反应或氯代反应,所述溴代反应所用的溴代试剂为N-溴代丁二酰亚胺和/或三溴化吡啶盐,所述氯代反应所用的氯代试剂为N-氯代丁二酰亚胺和浓盐酸。
9.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,步骤(3)所述的卤代反应的条件包括:温度为25-40℃,时间为1-4h。
10.权利要求1所述的多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物作为除草剂的应用。
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