[发明专利]多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及植物保护领域，公开了多卤代5‑(2‑羟基苯基)异噁唑类化合物及其制备方法和应用。该化合物具有式(I)所示的化学结构，其中，R¹、R²和R³相同或不同，且R¹和R²各自为氢、卤素、C1‑C5的烷基或C1‑C5的烷氧基，R³为卤素，X为氢或氟。本发明所述的多卤代5‑(2‑羟基苯基)异噁唑类化合物具有较高的除草活性，适合用作除草剂。

技术领域

本发明涉及植物保护领域，具体涉及多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

随着杂草抗性增加和环境保护法规的加强，应用除草剂作为作物保护手段面临巨大挑战。基于新靶标的除草剂创制研究是当前国家农药发展的迫切需要，是解决当前杂草抗性发展问题和满足环境生态高要求的有效途径之一。近年来的研究发现，2C-甲基赤藓糖-4-磷酸途径(MEP途径)广泛存在于细菌和植物体中，且该途径所涉及的七种关键酶，都可以作为新型除草剂和杀菌剂的潜在作用靶标。由于MEP途径不存在于哺乳动物中，依据这些关键酶发展的抑制剂，将具有对哺乳动物低毒的特点。

IspD酶是MEP途径的第三个关键酶，其抑制剂有可能成为新型的除草剂或杀菌剂。对IspD酶有抑制活性的化合物包括酰化的氨基苯并噻唑、三唑并嘧啶、含多氯和多溴pseudilin等。最近有文献报道了一个新型高效的IspD蛋白抑制剂苯基异噁唑类化合物(ACS Chem.Biol.2017,12,2132。)，说明苯基异噁唑可以作为IspD酶抑制剂的核心药效团。本发明通过合成各种苯基异噁唑，进一步引入各种卤素基团，得到一类多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物。这些化合物对双子叶和单子叶模式植物都呈现出显著的生长抑制活性。因此，本发明的多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物可发展为作用于IspD酶靶标的新型除草剂和杀菌剂。

发明内容

本发明的目的是为了提供多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物及其制备方法和应用。

为了实现上述目的，本发明一方面提供了多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物，其中，该化合物具有式(I)所示的化学结构，

其中，R¹、R²和R³相同或不同，且R¹和R²各自为氢、卤素、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基，R³为卤素，X为氢或氟。

本发明第二方面提供了式(I)所示的多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物的制备方法，其中，该方法包括以下步骤：

(1)将式(1)所示的邻羟基苯乙酮系化合物与式(2)所示的酸酐化合物进行环化反应，得到式(3)所示的化合物；

(2)将式(3)所示的化合物进行环转化反应，得到式(4)所示的化合物；

(3)对式(4)所示的化合物进行卤代反应，

其中，R¹、R²、R³和X的定义与前文描述的相同。

本发明第三方面提供了上述多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物作为除草剂的应用。

按照本发明所述的多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物具有较高的除草活性。

本发明的其他优点和特征将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

图1为实施例1制备的化合物I-1对油菜生长抑制的测试效果照片；