[发明专利]一种聚乙二醇化酚红及其制备方法和用途有效
申请号: | 201811421612.2 | 申请日: | 2018-11-26 |
公开(公告)号: | CN111217993B | 公开(公告)日: | 2022-05-20 |
发明(设计)人: | 程刚;安桐;刘永祥 | 申请(专利权)人: | 沈阳药科大学 |
主分类号: | C08G65/334 | 分类号: | C08G65/334;G01N15/08 |
代理公司: | 沈阳飞扬灵睿知识产权代理事务所(普通合伙) 21255 | 代理人: | 靳玲 |
地址: | 110016 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 聚乙二醇 化酚红 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种聚乙二醇化酚红,其特征在于,在不同的pH条件下其结构式如下:
其中,n为50-910中的整数;
R为C1-C6烷氧基,含有取代基团的C1-C6烷氧基,所述取代基为C1-C4烷基,C1-C4烷氧基;
或
R为C1-C6烷基,C3-C6环烷基,苯基,含有取代基团的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基,所述取代基为C1-C4烷基,C1-C4烷氧基。
2.如权利要求1所述的聚乙二醇化酚红,其特征在于,n为80-250。
3.如权利要求1或2所述的聚乙二醇化酚红,其特征在于,R为C1-C4烷基,C3-C6环烷基,苯基,C1-C4烷氧基,含有取代基团的C1-C4烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C4烷氧基,所述取代基为C1-C4烷基,C1-C4烷氧基。
4.如权利要求1或2所述的聚乙二醇化酚红,其特征在于,R为甲氧基。
5.如权利要求1所述的聚乙二醇化酚红的制备方法,其特征在于,先活化聚乙二醇单甲醚的端羟基,活化的聚乙二醇单甲醚再与酚红反应,得到聚乙二醇修饰的酚红化合物粗品,然后提纯聚乙二醇化酚红的粗品,制得聚乙二醇化酚红的精制品。
6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
第一步 聚乙二醇单甲醚活化物的制备;
(1)制备对甲基苯磺酰基聚乙二醇单甲醚粗品;
将聚乙二醇单甲醚溶于溶剂A中,再加入对甲基苯磺酰氯,氮气保护,置于0~5 ℃条件下滴加缚酸剂,室温反应,得到对甲基苯磺酰基聚乙二醇单甲醚粗品;
(2)反应液后处理及产物纯化;
第二步 单甲氧基聚乙二醇化酚红产物的制备;
(1)制备单甲氧基聚乙二醇化酚红粗品;
将缚酸剂溶于溶剂B中,氮气保护,0~5 ℃下搅拌;酚红溶于溶剂B中,滴加至上述缚酸剂的溶剂中,0~5 ℃下反应,室温搅拌反应;再将已经溶于溶剂B的聚乙二醇单甲醚活化物滴加至上述反应瓶中,0~5 ℃下搅拌,室温反应,油浴下加热进行该反应;
(2)反应液后处理及产物纯化。
7.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,
第一步的步骤(1)中,所述的溶剂A为四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、苯、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、1,4-二氧六环中至少一种;所述缚酸剂为有机碱性化合物或无机碱性化合物,所述的有机碱性化合物为:吡啶、三乙胺、叔丁醇钾、2,6-二甲基吡啶、二异丙胺、四甲基胍、四甲基乙二胺、二氮杂二环、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯;所述的无机碱性化合物为:氢氧化钠、碳酸钾、氢化钠、氢化钙、氢氧化钾中的一种。
8.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,
第一步的步骤(1)中,所述的溶剂A为二氯甲烷、四氢呋喃。
9.如权利要求7所述的制备方法,其特征在于,
第一步的步骤(1)中,所述的有机碱性化合物为三乙胺。
10.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,第一步的步骤(1)中所述聚乙二醇单
甲醚的分子量为2~40 KDa;所述的聚乙二醇单甲醚为直链、支链或多臂的聚乙二醇单甲醚中的任意一种;所述的聚乙二醇单甲醚、对甲基苯磺酰氯和三乙胺物质的量比为1:1~5:2~10;所述室温下反应时间为3~24 h。
11.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,第一步的步骤(1)中所述聚乙二
醇单甲醚的分子量为4~10 KDa。
12.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,第一步的步骤(1)中所述的聚乙二醇单甲醚为直链的聚乙二醇单甲醚。
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