[发明专利]一种手性掺杂剂H的合成方法

说明书

本发明属于手性掺杂剂的技术领域，具体涉及一种手性掺杂剂H的合成方法。该合成方法主要包括以下步骤：异山梨醇与对羟基苯甲酸发生酯化反应，生成中间体(3)；4‑((6‑((3‑氯丙酸)氧)己基)氧)苯甲酸与酰氯化试剂进行酰氯化反应，生成6‑(4‑(氯羰基)苯氧基)己基‑3‑氯丙酸酯；最后，向反应容器中加入该中间体(3)，6‑(4‑(氯羰基)苯氧基)己基‑3‑氯丙酸酯，三乙胺和弱极性有机溶剂，反应完全，后处理，得到目标产物手性掺杂剂H。该合成方法的反应原料廉价，反应条件温和，工艺绿色环保，反应步骤简单，易于操作，总收率较高，适于大规模工业化生产，具有广阔的应用前景与不错的市场潜力。

技术领域

本发明属于手性掺杂剂的技术领域，具体涉及一种手性掺杂剂H的合成方法。

背景技术

众所周知，TN-LCD、STN-LCD和TFT-LCD所使用的液晶材料均需要添加一定量的手性掺杂剂。所述手性掺杂剂可以使得液晶材料以一定方向扭曲，从而提升液晶显示器的稳定性。市场上，不同类型的液晶显示器所适于添加的手性掺杂剂的种类、浓度差异较大，例如，手性掺杂剂的添加浓度对液晶材料的阈值电压、阈值陡度、对比度、响应时间、视角等参数都具有重要影响。

胆甾型液晶是因其来源于胆甾醇衍生物而得名的，此类液晶分子呈扁平状，排列成层，层内分子相互平行，分子长轴平行于层平面，不同层的分子长轴方向稍有变化，沿层的法线方向排列成螺旋状结构。胆甾相液晶的螺纹距约为300nm，与可见光波长同一量级，这个螺旋距会随外界温度、电场条件不同而改变，因此可用调节螺距的方法对外界光进行调制。

胆甾相液晶在显示技术中价值显著，其被大量用于向列相液晶的添加剂，可以引导液晶在液晶盒内沿面180°、270°等扭曲排列，以形成超扭曲(STN)显示。近年来，人们利用胆甾相液晶的旋光性、选择性、光散射性、圆偏振二色性等特性开发出了多种新型显示器件，其实际应用领域广阔。

现有技术中，报道了一种包含异山梨醇部分和酯基团的手性掺杂剂H(Lub J,Nijssen W,Wegh R,et al.Synthesis and Properties of PhotoisomerizableDerivatives of Isosorbide and Their Use in Cholesteric Filters[J].AdvancedFunctional Materials,2005,15(12):1961-1972)，其具体结构式如下所示：

该手性掺杂剂H的英文名称为：(3R,6S)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-di ylbis(4-((4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoyl)oxy)benzoate)。

这篇论文介绍了所述手性掺杂剂H具有高螺旋卷曲能(HTP)值，从而可用于引导或增强液晶介质分子的螺旋扭曲，适用于制造胆甾滤色镜(CCF)。

此外，现有技术中已披露的手性掺杂剂H的合成工艺如下：

然而，以上现有合成工艺的合成步骤较多，合成路线过长，操作繁琐，从而导致产物总收率不佳；并且，其中所采用的氯甲基乙醚的价格昂贵且具有强烈的刺激性；而DCC对皮肤有致敏作用，其后处理之后转化为DCU，不易被除去，从而导致产物纯度不够理想。因此，研发出一种手性掺杂剂H的新合成方法，是本领域研发人员当前的研究重点之一。

发明内容

为了克服上述现有技术中存在的缺陷与不足，本发明旨在提供一种反应步骤较少、操作简单、且反应条件温和的适于工业化生产的手性掺杂剂H的合成工艺，以期通过较低的生产成本和较高的反应收率获得纯度高的最终产品。

因此，为了实现上述发明目的，本发明提供了一种手性掺杂剂H的合成方法，其合成路线如下：