[发明专利]一种基于半花菁结构测次氯酸根离子的近红外荧光探针、其制备方法及应用

说明书

本发明提供一种基于半花菁结构测次氯酸根离子的近红外荧光探针、其制备方法及应用，属于有机合成技术领域，所述测次氯酸根离子的荧光探针的结构式如下：，本发明是以半花菁为母体，次氯酸根离子使双键断裂，破坏整体共轭结构，荧光强度显著性变化并伴随明显的颜色变化，选取的干扰离子等对检测效果基本没有影响，因而实现了对次氯酸根离子的特应性识别响应，该探针在PBS:乙腈=9:1（10 mM，pH 7.4）缓冲体系中对次氯酸根离子反应非常迅速，具有良好的选择性和较高的灵敏度，检测限达到52 nM，而且成功应用于生物与环境样品中的次氯酸根离子。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种基于半花菁结构测次氯酸根离子的近红外荧光探针以及该探针的制备方法和应用。

背景技术

作为最重要的内源性活性氧(ROS)之一，次氯酸根离子(ClO^-)不仅具有高度有效的抗菌，杀毒和抗炎，也可以作为适应性免疫的天然佐剂。尽管它对我们的健康有保护作用，但这种体内的强氧化剂的异常水平可以与各种细胞组织反应，并导致组织破坏和细胞损伤，最终导致多种疾病，如关节炎，心血管疾病，肺损伤，肾脏疾病，神经变性，甚至癌症。因此，细胞和生物体中次氯酸根离子的含量应严格控制。

如今，敏感和选择性荧光的可用性荧光探针，可以提供有关生理的重要信息。检测活细胞，组织甚至动物的生化特性，已经开启了生命科学的新视野。荧光成像的优势，包括数据收集的简单性，极好的灵敏度和选择性，空间和时间高分辨率，可视化，实时分析和非破坏性，从而鼓励开发各种化学荧光探针。对于次氯酸根离子具有不同的反应性部分如对甲氧基苯酚，肟，硫酯，硫醚，硫酮，酰肼，硒化物和C＝N键。然而，大多数这些探针仍然有一些缺点，如单波长检测，发射波长短，选择性差或交叉敏感性差对其他物种，敏感度低，以及反应时间慢。这些限制激发了我们开发新类型的可用于高灵敏度特异性检测次氯酸根离子，快速响应，以及促进红外或近红外发射在细胞成像中实际应用的荧光探针。在光学传感中方法，比率型荧光探针允许同时检测在两个不同发射波长处的荧光强度，它可以提供内置校准功能来校正多种与分析物无关的因素，例如仪器效率，样品微环境，和探针分子的局部浓度，以及具有精确定量测定的特定分析物的优势。开发用于成像次氯酸根离子的比例荧光探针——特别是与线粒体靶向，是由于次氯酸根离子主要通过细胞内的线粒体产生髓过氧化物酶(MPO)催化还原过氧化氢(H₂O₂)。

发明内容

本发明目的在于克服现有技术缺陷，本发明提供了一种选择性良好的比率型基于半花菁结构测次氯酸根离子的近红外荧光探针，该探针具有良好的选择性和较高的灵敏度，可适用于待测样品中汞离子含量的荧光检测、目视定性。

本发明还提供了上述基于半花菁结构测次氯酸根离子的近红外荧光探针的制备方法以及应用。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种反应型测次氯酸根离子的近红外荧光探针，该测次氯酸根离子的近红外荧光探针分子式为C₂₇H₂₆NO₃⁺，结构式如下：

上述测次氯酸根离子的近红外荧光探针的制备方法，其包括以下步骤：

1)环己酮与三氯氧磷反应得到化合物1；

2)化合物1与1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉反应得到化合物2；

3)化合物2与化合物3反应得到化合物4；

4)化合物4与二氧化硒反应得到目标产物测次氯酸根离子的近红外荧光探针。

其中，化合物1、化合物2、化合物3和化合物4的结构式分别如下所示：