[发明专利]新型异喹啉-噁唑啉类手性配体及其制备和应用在审
申请号: | 201811469505.7 | 申请日: | 2018-11-28 |
公开(公告)号: | CN111233849A | 公开(公告)日: | 2020-06-05 |
发明(设计)人: | 李圣坤;李伟;王国通;来继星 | 申请(专利权)人: | 南京农业大学 |
主分类号: | C07D413/04 | 分类号: | C07D413/04;C07F15/00;B01J31/22;C07C201/12;C07C205/32 |
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地址: | 210095 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 新型 喹啉 噁唑啉类 手性 及其 制备 应用 | ||
1.一种新型异喹啉-噁唑啉手性配体,其特征在于具有如下结构式的化合物:
其中取代基R1代表:C1~C8的烃基,苯基,取代的苯基(苯基上取代基为C1~C6的烃基,烃氧基以及卤代烃基,取代基的数量为1~5),苄基,取代的苄基(苯基上取代基为C1~C6的烃基,烃氧基以及卤代烃基,取代基的数量为1~5),羟亚甲基,羧酸,羧酸烃基酯(C1~C6),C1~C6烃基羰基,苯基羰基,取代的苯基羰基(苯基上取代基为C1~C6的烃基,烃氧基以及卤代烃基,取代基的数量为1~5),取代的羟甲基(羟基的邻位被C1~C6的烃基,苯基,和取代的苯基取代),
取代基R2分别代表:甲基、乙基、异丙基、仲丁基、异丁基、羟亚甲基、羧酸烃基酯(1-6碳)、芳香基和芳香基亚甲基;
以及
通式中取代基R1和R2连接的碳原子的立体构型为R或者S。
2.权利要求1通式(I)所示的化合物,其特征在于,选自以下化合物:
3.一种如权利要求1所述的异喹啉噁唑啉手性配体的合成方法,其特征是来源于苯丙氨酸,通过以下四步反应:
制备异喹啉噁唑啉手性配体。
4.根据权利要求1所述的异喹啉-噁唑啉手性配体的合成方法,其特征是,以苯丙氨酸作为起始原料,经Pictet-Spengler反应得四氢异喹啉-3-羧酸,氧化脱氢得异喹啉-3-羧酸,与手性β-氨基醇缩合得手性酰胺醇,最后手性酰胺醇环化得异喹啉-噁唑啉配体。
5.权利要求1所述的异喹啉-噁唑啉手性配体与金属钯(Pd),铜(Cu)和镍(Ni)组成的金属络合物。
6.权利要求1所述的异喹啉-噁唑啉手性配体和权利要求5所述的金属络合物,在不对称催化反应中的应用,包括Michael加成反应、亚胺和烯烃的[2+3]环加成反应和不对称氧化反应。
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