[发明专利]双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂及其合成方法在审
申请号: | 201811633136.0 | 申请日: | 2018-12-29 |
公开(公告)号: | CN109794203A | 公开(公告)日: | 2019-05-24 |
发明(设计)人: | 叶云飞;李洪;楚艳冰;李新华 | 申请(专利权)人: | 上海利盛生特企业发展有限公司 |
主分类号: | B01F17/56 | 分类号: | B01F17/56;B01F17/22;C07H13/06;C07H1/00 |
代理公司: | 上海交达专利事务所 31201 | 代理人: | 王毓理;王锡麟 |
地址: | 201419 上海*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 葡萄糖 表面活性剂 谷氨酸酯 合成 谷氨酸 表面活性剂结合 糖基表面活性剂 长链烷基酰氯 葡萄糖缩合 酰基谷氨酸 绿色环保 日用化工 设备要求 生物降解 长链烷 乙酰 制备 应用 再生 刺激 | ||
1.一种双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂,其特征在于,具体为(N-月桂酰基谷氨酸)-葡萄糖酯,其结构为:
其中:基团R为C9H19、C11H23、C13H27或C15H31。
2.一种制备权利要求1所述双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂的方法,其特征在于,通过将L-谷氨酸与长链烷基酰氯反应得到N-长链烷酰基谷氨酸,进而与四乙酰葡萄糖缩合反应后得到,其反应式包括:
其中:R为C9H19、C11H23、C13H27或C15H31。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征是,所述的N-长链烷酰基谷氨酸,通过向L-谷氨酸溶液在碱性环境下滴加长链烷基酰氯反应得到。
4.根据权利要求2或3所述的方法,其特征是,所述的N-长链烷酰基谷氨酸,具体通过将L-谷氨酸与溶剂混合后通过无机碱溶液调节pH达9~12,缓慢滴加长链烷基酰氯并保持混合液pH为9~12,滴加完毕后在室温条件下继续反应1~8h。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征是,待反应完毕后加入浓盐酸和水的混合溶液使pH达1~2并酸化1h后,抽滤,用大量去离子水洗涤滤饼至中性,再用石油醚洗涤三次。石油醚重结晶得白色固体N-长链烷酰基谷氨酸。
6.根据权利要求4所述的方法,其特征是,所述的无机碱溶液中溶质为NaOH、KOH、K2CO3中的一种或其组合,溶剂为水、丙酮、乙腈、THF、DMF、DMAC中的一种或其组合,浓度为质量百分比10%~30%。
7.根据权利要求2所述的方法,其特征是,所述的缩合反应,通过将四乙酰葡萄糖和N-长链烷酰基谷氨酸,以DCC、HBTU、TBTU、HOBt、EDC·HCl、EDCl中的一种或其组合作为缩合剂反应得到。
8.根据权利要求2或7所述的方法,其特征是,所述的缩合反应,具体通过将N-长链烷酰基谷氨酸中、DMAP和缩合剂混合后加入二氯甲烷溶液搅拌后加入的化合物四乙酰葡萄糖,10-50℃反应24~48h;将缩合产物加入到三口圆底烧瓶中,加入溶剂,35℃保温5min后加入1mol/L的碱液混匀溶解,0℃保温,洗出大量晶体,过滤得到粗品,乙醇重结晶得到(N-月桂酰基谷氨酸)-葡萄糖酯。
9.根据权利要求2所述的方法,其特征是,所述的混合溶剂为:CH3OH和THF,其体积比为1:1~1:6;所述的金属试剂为ZnO、ZnCl2、Zn(OAc)2、Zn(OTf)2中的一种或其组合。
10.根据权利要求2所述的方法,其特征是,所述的缩合剂为DCC、HBTU、TBTU、HOBt、EDC·HCl、EDCl中的一种或其组合。
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