[发明专利]双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂及其合成方法

说明书

一种双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂及其合成方法，通过将L‑谷氨酸与长链烷基酰氯反应得到N‑长链烷酰基谷氨酸，进而与四乙酰葡萄糖缩合反应后得到。本发明制备得到的表面活性剂结合了糖基表面活性剂的温和无刺激，因其资源可再生、绿色环保、易生物降解等优点，可广泛应用于食品、日用化工、纺织、医药等领域，具有广阔的应用前景，而且该合成比较简单，设备要求低具备工业化生产前景。

技术领域

本发明涉及的是一种化工领域的技术，具体是一种双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂及其合成方法。

背景技术

糖基表面活性剂是以可再生天然资源糖(单糖、二糖、多糖)或其衍生的多元醇(如山梨醇)作为表面活性剂的极性端基，是天然表面活性剂中最具代表性的一类，具有优良的生物降解性、无毒性、对人体和环境较高安全性。目前，能够满足糖基表面活性剂低价格、高品质和可获得性要求的极性端基原料主要有淀粉水解得到的葡萄糖、甘蔗和甜菜中的蔗糖、葡萄糖氢化而得的山梨醇等。

发明内容

本发明针对现有技术存在的不足例如采用苄基等保护葡萄糖的羟基，最后需要用到氢气和Pd-C进行脱除且副产物对环境不利，且此条件对于工厂的设备和安全生产都提出了更高的要求，于是我提出一种双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂及其合成方法，特点在于用乙酰基保护葡萄糖羟基并且用温和的条件选择性的脱除葡萄糖1号位的乙酰基，最后用廉价易得的原料脱除所有的乙酰基，整个过程没有对机械设备严苛的要求，所有中间体可以通过重结晶进行纯化，具备工业化生产前景，制备得到的表面活性剂结合了糖基表面活性剂的温和无刺激，因其资源可再生、绿色环保、易生物降解等优点，可广泛应用于食品、日用化工、纺织、医药等领域，具有广阔的应用前景，而且该合成比较简单，设备要求低具备工业化生产前景。

本发明是通过以下技术方案实现的：

本发明涉及一种双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂，具体为(N-月桂酰基谷氨酸)-葡萄糖酯，其结构为：

其中：基团R为C₉H₁₉、C₁₁H₂₃、C₁₃H₂₇或C₁₅H₃₁。

本发明涉及上述双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂的合成方法，通过将L-谷氨酸与长链烷基酰氯反应得到N-长链烷酰基谷氨酸，进而与四乙酰葡萄糖缩合反应后得到。

所述的N-长链烷酰基谷氨酸，通过向L-谷氨酸溶液在碱性环境下滴加长链烷基酰氯反应得到。

所述的N-长链烷酰基谷氨酸，具体通过将L-谷氨酸与溶剂混合后通过无机碱溶液调节pH达9～12，缓慢滴加长链烷基酰氯并保持混合液pH为9～12，滴加完毕后在室温条件下继续反应1～8h。

优选地，待反应完毕后加入浓盐酸和水的混合溶液使pH达1～2并酸化1h后，抽滤，用大量去离子水洗涤滤饼至中性，再用石油醚洗涤三次。石油醚重结晶得白色固体N-长链烷酰基谷氨酸。

所述的N-长链烷酰基谷氨酸的反应方程式如下：

其中：R为C₉H₁₉、C₁₁H₂₃、C₁₃H₂₇或C₁₅H₃₁。

所述的无机碱溶液中溶质为NaOH、KOH、K₂CO₃中的一种或其组合，溶剂为水、丙酮、乙腈、THF、DMF、DMAC中的一种或其组合，浓度为质量百分比10％～30％。