[发明专利]光学活性体的制造方法、光学活性体、手性分子的制造方法及手性分子

说明书

本发明提供一种光学活性体的制造方法，其包括通过使不对称诱导剂作用于对映体过量的半衰期小于10小时的手性分子来提高所述手性分子的一个对映体的存在比的不对称诱导工序。根据该方法，能够选择性且高效地获得容易外消旋化的手性分子的一个对映体。

技术领域

本发明涉及一种选择性地获得对映体之间的相互转换快的手性分子(以下为动态手性分子)的一个对映体的方法、利用这种方法进一步制造对映体之间没有相互转换的手性分子(以下为静态手性分子)或对映体之间的相互转换比动态手性分子慢的手性分子(以下为准静态手性分子)的方法。

背景技术

手性分子具有一对对映体(镜像异构体)。这些对映体彼此一般化学性质或物理性质相同，但是旋光度的符号相反且生理活性大不相同，因此选择性地仅使用一个对映体对于药物和功能性材料的开发极为重要。因此，迄今为止对选择性地获得一个对映体的方法进行了庞大的研究。

作为手性分子，例如典型地已知有将sp³碳原子作为不对称中心的手性碳分子。在此，由于手性碳分子的一个对映体与另一个对映体在不对称碳周围的构型不同，为了将外消旋体的另一个对映体转换为一个对映体而仅获得一个对映体，必须裂解、再形成不对称碳上的键，为此需要极大的能量。因此，作为选择性地获得手性碳分子的一个对映体的方法，主要使用以下方法：无需依赖于这种相互转换，从容易获得的外消旋体(以50∶50的比例含有一对对映体的混合物)仅拆分一个对映体的光学拆分法；将非手性分子用作制造原料(基质)，使该分子对映选择性地反应而选择性地合成一个对映体的不对称合成法(例如参考非专利文献1)。

以往技术文献

非专利文献

非专利文献1：“Asymmetric Synthesis”，James D.Morrison编辑，AcademicPress发行(New York)，1983年出版

发明内容

发明要解决的技术课题

但是，在光学拆分法中，由于从外消旋体拆分对映体，因此目标对映体的产率最高维持在50％，并且浪费了至少一半的手性分子。并且，在不对称合成法中，由于必须使用用于使基质对映选择性地反应的特殊的手性反应剂，因此对能够应用的手性分子有很多限制，并且缺乏通用性。

因此，本发明人等为了解决这种现有技术课题，其目的在于提供一种即使不使用手性反应剂也能够选择性且高效地获得手性分子的一个对映体的方法，并进行了研究。

用于解决技术课题的手段

本发明人为了解决上述课题进行了深入研究的结果，发现了若使不对称诱导剂在室温下作用于50℃下的对映体过量的半衰期小于10小时的动态手性分子，则该手性分子的另一个对映体容易转换为一个对映体，一个对映体的存在比显著地提高。此外，也发现了，若使反应剂与容易外消旋化的包括手性分子的光学活性体反应，则在维持其光学纯度的同时，转换为静态手性分子或准静态手性分子，从而获得这些光学活性体。本发明是根据这些见解而提出的，具体而言，具有以下结构。

[1]一种光学活性体的制造方法，其包括通过使不对称诱导剂作用于对映体过量的半衰期在50℃下小于10小时的手性分子来提高所述手性分子的一个对映体的存在比的不对称诱导工序。

[2]根据[1]所述的光学活性体的制造方法，其中，

通过使所述不对称诱导剂作用于所述手性分子，不伴随所述手性分子内键的裂解或再形成而提高一个对映体的存在比。

[3]根据[1]或[2]所述的光学活性体的制造方法，其中，

所述手性分子的一个对映体与另一个对映体中，空间构象彼此不同。

[4]根据[2]或[3]所述的光学活性体的制造方法，其中，