[发明专利]硅氧烷化合物及其制造方法

说明书

本发明的目的在于提供一种硅氧烷化合物及其制造方法，所述硅氧烷化合物为具有聚硅氧烷结构的聚合性单体，且具有作为眼科用设备而有益的纯度与高透氧性以及与其他聚合性单体的充分的相容性。本发明通过使在聚硅氧烷的硅原子上具有大体积的取代基的环氧改性硅氧烷化合物与羧酸进行加成反应，而抑制源于所生成的羟基的副反应或者羧酸与硅氧烷部分的副反应，从而以高纯度提供一种具有甘油(甲基)丙烯酸酯的硅氧烷化合物。进而，通过将末端具有大体积的取代基的含甘油(甲基)丙烯酸酯的硅氧烷化合物用作单体，而提供一种与将SiGMA作为单体而获得的(共)聚合体相比，在丙酮等溶媒中的溶解性优异的共聚体。即，本发明提供一种含(甲基)丙烯酸基的硅氧烷化合物的制造方法、由所述硅氧烷化合物获得的(共)聚合体以及眼科设备，所述制造方法中包括：使由式(2)所表示、且在聚硅氧烷的硅原子上具有大体积的取代基的环氧改性硅氧烷化合物与甲基丙烯酸或丙烯酸反应，而获得由式(I)所表示的具有甘油(甲基)丙烯酸酯的硅氧烷化合物的步骤。

技术领域

本发明涉及一种适于医疗用设备(device)制造的、湿润性优异的聚硅氧烷单体及其制造方法。详细而言，涉及一种与(甲基)丙烯酸系单体等其他聚合性单体的相容性优异、且通过(共)聚合而提供一种透明性优异的、适合应用于包含眼科用设备等在内的医疗用设备的聚合体的化合物、以及以高纯度制造所述化合物的方法。

背景技术

作为眼科用设备的制造用单体，已知有各种硅氧烷化合物。例如，专利文献1、专利文献2及专利文献3中记载有下述式(20)、式(20′)所表示的具有甘油甲基丙烯酸酯(glycerol methacrylate)的硅氧烷化合物：甲基双(三甲基硅烷氧基)硅烷基丙基甘油甲基丙烯酸酯(methyl bis(trimethylsiloxy)silyl propyl glycerol methacrylate，SiGMA)。

[化1]

所述SiGMA被广泛用作软性隐形眼镜(soft contact lens)用单体。SiGMA为通过甲基丙烯酸与环氧改性硅氧烷化合物的加成反应而形成的单体，且由于分子内具有羟基，因此表现出良好的亲水性。因此，具有与作为亲水性单体的甲基丙烯酸2-羟基乙酯、N，N-二甲基丙烯酰胺或N-乙烯基-2-吡咯烷酮的相容性优异的优点。然而，SiGMA虽是通过羧酸与环氧改性硅氧烷化合物的加成反应而制造，但存在如下问题：无法避免源于所生成的羟基的副反应或者羧酸与硅氧烷部分的副反应，另外，也副产生分子内具有两个羟基的化合物，从而目标硅氧烷化合物的纯度下降。

专利文献4中记载有一种利用硅胶管柱(silica gel column)对具有甘油甲基丙烯酸酯的硅氧烷化合物进行精制的方法。然而，通过硅胶管柱精制而实现的纯度的提高是有限的，另外，难以在工业上获得。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利特开昭54-55455号公报

专利文献2：日本专利特开昭56-22325号公报

专利文献3：日本专利特开2004-182724号公报

专利文献4：日本专利特开2006-169140号公报

发明内容

发明所要解决的问题

如所述那样，已知具有甘油(甲基)丙烯酸酯的硅氧烷化合物适于制造眼科用设备等，且具有高透氧性，以及具有与亲水性单体的相容性，但谋求一种以高纯度且简便地制造所述具有甘油(甲基)丙烯酸酯的硅氧烷化合物的方法。进而，将SiGMA作为单体而获得的(共)聚合体由于分子内存在有多个的羟基在分子内形成氢键，因此也存在溶解性或透明性受损的问题，也要求开发一种提供溶解性优异且透明的聚合体的硅氧烷化合物。