[发明专利]N,N,N′,N′-十二烷基四取代二苯醚磺酸盐阴离子型双子表面活性剂及其合成有效

专利信息
申请号: 201910001658.7 申请日: 2019-01-02
公开(公告)号: CN109851530B 公开(公告)日: 2021-06-01
发明(设计)人: 耿向飞;丁彬;罗健辉;黄波;谢建勇;王平美;高阳;彭宝亮 申请(专利权)人: 中国石油天然气股份有限公司
主分类号: C07C309/49 分类号: C07C309/49;C07C303/32;B01F17/12;C09K8/584
代理公司: 北京三友知识产权代理有限公司 11127 代理人: 姚亮;任默闻
地址: 100007 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 十二 烷基 取代 二苯醚磺酸盐 阴离子 双子 表面活性剂 及其 合成
【说明书】:

发明公开了一种N,N,N′,N′‑十二烷基四取代二苯醚磺酸盐阴离子型双子表面活性剂及其合成。其结构式为:由两步反应制备得到:S1、4,4′‑二氨基二苯醚和溴代十二烷进行胺的烷基化反应,得到N,N,N′,N′‑十二烷基四取代二苯醚;S2、N,N,N′,N′‑十二烷基四取代二苯醚与浓硫酸发生磺化反应制得目标产物N,N,N′,N′‑十二烷基四取代二苯醚磺酸盐。本发明的表面活性剂表面活性高,且其合成方法简单,反应条件温和,易于分离和提纯。本发明的表面活性剂有望应用于三次采油中的碱/表面活性剂、聚合物/表面活性剂二元复合驱、碱/表面活性剂/聚合物三元复合驱、微乳液乳化剂等,也可与普通表面活性剂复配以降低使用成本,为其规模化应用创造条件。

技术领域

本发明涉及表面活性剂领域,具体涉及一种N,N,N′,N′-十二烷基四取代二苯醚磺酸盐阴离子型双子表面活性剂及其合成。

背景技术

1971年,Bunton等对烷撑-双(烷基二甲基溴化铵) [CmH2m+1N+(CH3)2-(CH2)5-CmH2m+1N+(CH3)2]Br-2的表面活性进行了研究,考察了连接基分别为亲水、疏水、柔性和刚性基团时该类表面活性剂的性质。(C.A.Bunton, L.Robinson.Catalysis of nucleophilcsubstituions by micelles of dieationic detergent[J].F. J.Org.Chem,1971(36):2346-2352)。1974年,Deinega等合成了一组新型两亲分子,其分子结构顺序为:长的碳氢链、离子头基、连接基团、第二个离子头基、第二条碳氢链(Y.P.Zhu,A.Masuyama,Deinega,Preparation and properties of double-or-triple--chain surfactants with twosulfonate groups devised from N-acyldiethanolamines[J].J.Am.Oil Chem.Soc,1991(68):539-543)。90年代初日本 Osaka大学的Okahara等合成了多种以柔性基团为连接基的阴离子双子表面活性剂,考察了它们的性质。(Zhu Y P,Masuyama A,OkaharaM.Preparation and surface active properties of amphipathic compounds with twosulfate groups and two lipoplulic alkyl chains[J]J Am Oil Chem Soc,1990,67(7):459-463;Zhu.Y P,Masuyama A,Kirito M. Preparation and surface-activeproperties of new amphipathic compounds with two phosphate groups and twolong-chain alkyl groups[J]J Am Oil Chem Soc,1991,68(4): 268-271;Zhu Y.P,Masuyama A,Kiriito Y.Preparation and properties of double or triple-chainsurfactants with two sulfonate groups derived from N-acyldiethanulamines[J] JAm Oil Chem Soc,1991,68(7)539-543)。然而系统的有目的地开展这类新型表面活性剂的研究则是从1991年Emery大学Menger和Lihua的工作开始的。他们合成并研究了以刚性基团为连接基的双烷烃链表面活性剂,取名为“Gemini”(天文学中双子星座的意思)表面活性剂,(Menger F M,Littau CA.Gemini surfactants:synthesis and properties[J].J.AmChem Soc,1991(113):1451-1452)。Rosen小组和Zana小组都接受了这一命名,开展了大量的有针对性的研究(Rosen,MJ.Geminis:A new Generation of surfactants.[J]J ChemTechnol,1993(30):23-33;Zana R,Talmon Y.Dependence of aggregate morphology onstructure of dimeric surfactants.[J]Nature,1993(362): 228-229)。随着双子表面活性剂结构特点、优异性能和构效关系的进一步揭示,这类新型表面活性剂已受到世界各国科学家的青睐,并引起实业界的普遍关注,为寻求其应用而努力。

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