[发明专利]一种合成1,3,4-噁二嗪-2-酮及1,3,4-噻二嗪-2-酮类化合物的方法有效
申请号: | 201910048942.X | 申请日: | 2019-01-18 |
公开(公告)号: | CN109761929B | 公开(公告)日: | 2020-11-03 |
发明(设计)人: | 张文珍;张敏;孙玉乾;吕小兵 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C07D273/04 | 分类号: | C07D273/04;C07D285/16 |
代理公司: | 大连理工大学专利中心 21200 | 代理人: | 梅洪玉 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 合成 噁二嗪 噻二嗪 酮类 化合物 方法 | ||
1.一种合成1,3,4-噁二嗪-2-酮或1,3,4-噻二嗪-2-酮类化合物的方法,其特征在于:以炔腙为原料,加入溶剂,以过渡金属盐为催化剂,以碱为促进剂,通入二氧化碳或羰基硫,在0~50摄氏度搅拌反应0.5~12小时,反应结束后冷却至室温,缓慢释放未反应完的气体,反应液加水稀释后用乙酸乙酯萃取,减压浓缩得粗产品,经柱层析纯化得到1,3,4-噁(或噻)二嗪-2-酮产物;上述反应如下式所示:
其中,
R1是苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对苄氧苯基、对叔丁基苯基、2-萘基、2-呋喃基、2-噻吩基、丁基、辛基、环己烷基或叔丁基;
R2是氢、苄基、2-腈基乙基或羟乙基;
R3是氢、苄基或甲基;
X是氧或硫;
所述的催化剂为醋酸银或碘化亚铜;
所述的碱为碳酸铯;
溶剂为二甲基亚砜。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:加入碱与炔腙的摩尔比为1:1~100;加入催化剂与炔腙的摩尔比为1:20~100;二氧化碳或羰基硫的压力为0.1~5MPa。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:采用柱层析纯化粗产品,所述柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂,石油醚和乙酸乙酯的体积比为1~50:1。
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