[发明专利]一种合成1,3,4-噁二嗪-2-酮及1,3,4-噻二嗪-2-酮类化合物的方法有效

专利信息
申请号: 201910048942.X 申请日: 2019-01-18
公开(公告)号: CN109761929B 公开(公告)日: 2020-11-03
发明(设计)人: 张文珍;张敏;孙玉乾;吕小兵 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07D273/04 分类号: C07D273/04;C07D285/16
代理公司: 大连理工大学专利中心 21200 代理人: 梅洪玉
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 合成 噁二嗪 噻二嗪 酮类 化合物 方法
【权利要求书】:

1.一种合成1,3,4-噁二嗪-2-酮或1,3,4-噻二嗪-2-酮类化合物的方法,其特征在于:以炔腙为原料,加入溶剂,以过渡金属盐为催化剂,以碱为促进剂,通入二氧化碳或羰基硫,在0~50摄氏度搅拌反应0.5~12小时,反应结束后冷却至室温,缓慢释放未反应完的气体,反应液加水稀释后用乙酸乙酯萃取,减压浓缩得粗产品,经柱层析纯化得到1,3,4-噁(或噻)二嗪-2-酮产物;上述反应如下式所示:

其中,

R1是苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对苄氧苯基、对叔丁基苯基、2-萘基、2-呋喃基、2-噻吩基、丁基、辛基、环己烷基或叔丁基;

R2是氢、苄基、2-腈基乙基或羟乙基;

R3是氢、苄基或甲基;

X是氧或硫;

所述的催化剂为醋酸银或碘化亚铜;

所述的碱为碳酸铯;

溶剂为二甲基亚砜。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:加入碱与炔腙的摩尔比为1:1~100;加入催化剂与炔腙的摩尔比为1:20~100;二氧化碳或羰基硫的压力为0.1~5MPa。

3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:采用柱层析纯化粗产品,所述柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂,石油醚和乙酸乙酯的体积比为1~50:1。

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