[发明专利]一种咔唑-N-基二苯乙烯基三苯胺衍生物空穴传输材料及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201910083379.X 申请日: 2019-01-29
公开(公告)号: CN109776392A 公开(公告)日: 2019-05-21
发明(设计)人: 李祥高;朱红伟;王世荣;刘红丽;董晓菲 申请(专利权)人: 天津大学
主分类号: C07D209/86 分类号: C07D209/86;C07D209/88;H01L51/54;H01L51/50
代理公司: 天津一同创新知识产权代理事务所(普通合伙) 12231 代理人: 王丽
地址: 300350 天津市津南区海*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 空穴传输材料 三苯胺衍生物 二苯乙烯基 咔唑 制备 有机电致发光二极管 有机场效应晶体管 烷基 空穴传输性能 苯乙烯材料 苯乙烯咔唑 太阳能电池 玻璃转化 传输材料 二苯胺 钙钛矿 可调节 三苯胺 烷氧基 乙烯基 咔唑基 直连
【说明书】:

发明涉及一种咔唑‑N‑基二苯乙烯基三苯胺衍生物空穴传输材料及其制备方法。传输材料结构式(1)如下,其中R为H或C1‑10的支链/直连烷基、C1‑10的烷氧基、乙烯基、二苯胺基、咔唑基。本发明克服目前苯乙烯材料的缺点,提供一类新型的苯乙烯咔唑三苯胺空穴传输材料(HTM);这类具有可调节的HOMO,LUMO能级,高的玻璃转化温度及优异的空穴传输性能。该类材料不仅可以用在有机电致发光二极管中,还可以用在钙钛矿太阳能电池及有机场效应晶体管中。

技术领域

本发明涉及有机光电发光领域,具体涉及一种咔唑-N-基二苯乙烯基三苯胺衍生物空穴传输材料及其制备方法。

背景技术

有机发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)显示具有自发光、广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄、可制作大尺寸可弯曲柔性面板、具有低成本的潜力等优点,受到了研究人员的持续关注,被广泛用于固态照明及平板显示领域。

OLED器件由电极材料和多层有机功能材料组成,有机功能层材料主要包括空穴传输材料(HTM)、发光材料(EM)、电子传输材料(ETM)等。空穴传输材料在OLED器件中的作用是:提高器件阳极表面的平整度,阻止阳极ITO中的铟、氧渗入到发光层进而破坏发光层,降低ITO与发光层间空穴的注入势垒以及对电子进行阻挡,保证空穴电子在发光层结合,对OLED器件的性能和稳定性有着很大的影响。为了得到高效率和长寿命的OLED器件,空穴传输材料一般需要满足如下要求:良好的空穴传输能力,良好的热稳定性,优异的电子阻挡性能。

苯乙烯结构具有较大的共轭结构,载流子传输能力强,常被用作光电材料的核心基团;但苯乙烯材料溶解度差玻璃化转变温度低,不能满足光电器件的实际应用;含咔唑三苯胺材料具有良好的空穴传输能力和热稳定性;将苯乙烯结构与咔唑三苯胺基团结合起来,为开发高空穴迁移率和热稳定性的空穴传输材料提供了一种新的思路。

发明内容

本发明的目的之一是克服目前苯乙烯材料的缺点,提供一类新型的苯乙烯咔唑三苯胺空穴传输材料(HTM)。这类具有可调节的HOMO,LUMO能级,高的玻璃转化温度及优异的空穴传输性能。该类材料不仅可以用在有机电致发光二极管中,还可以用在钙钛矿太阳能电池及有机场效应晶体管中。

本发明的另外一个目的是提供新型HTM材料的制备方法,其合成原料来源广泛,合成方法简单,分离简便,可通过调节取代基的种类及数量调节化合物的能级及空穴传输能力。

为达到上述目的,本发明采用了如下的技术方案:

一种咔唑-N-基二苯乙烯基三苯胺衍生物空穴传输材料;其结构式(1)如下:

其中R为H或C1-10的支链/直连烷基、C1-10的烷氧基、乙烯基、二苯胺基、咔唑基。

优选R为如下结构为下面的一种或几种选择:

本发的空穴传输材料的制备方法,包括如下步骤:1)苯甲酮咔唑衍生物的合成;2)三苯胺苯甲醛叶利德盐的制备;3)酮羰基转化为双键生成目标化合物。

所述苯甲酮咔唑衍生物结构式(2)如下:

所述三苯胺苯甲醛叶利德盐结构式(3)如下:

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