[发明专利]一种锡催化制备2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物的方法有效
申请号: | 201910091688.1 | 申请日: | 2019-01-30 |
公开(公告)号: | CN109810037B | 公开(公告)日: | 2020-10-09 |
发明(设计)人: | 徐润生;韩鸿宽;倪佳婷 | 申请(专利权)人: | 浙江农林大学暨阳学院 |
主分类号: | C07C381/04 | 分类号: | C07C381/04 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 刘元慧 |
地址: | 311800 浙江省绍兴市诸暨*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 催化 制备 硫代苯磺酰 甲基 苯基 丙烯酸 甲酯类 化合物 方法 | ||
1.一种锡催化制备式(Ⅳ)所示的2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物的方法,其特征在于制备方法为:式(Ⅰ)所示的苯甲醛类化合物、式(Ⅱ)所示的3-醛基丙酸甲酯和式(Ⅲ)所示的苯亚磺酸类化合物在芳烃溶剂的反应介质中,在过渡金属盐为催化剂,在单斜硫S8的促进下充分反应,制得反应物,所述反应物通过后处理制得2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物;所述过渡金属盐催化剂为5mol%当量的溴化锡,所述芳烃溶剂为甲苯,
反应式中R1选自下列之一:氢、卤素、甲基、异丙基; R2选自下列之一:氢、卤素、甲基。
2.根据权利要求1所述的一种锡催化制备2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物的方法,其特征在于所述苯甲醛类化合物、苯亚磺酸类化合物和甲苯溶剂的比例为3mmol/3mmol/10mL。
3.根据权利要求1所述的一种锡催化制备2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物的方法,其特征在于所述苯甲醛类化合物、苯亚磺酸类化合物和与S8的比例为3mmol/3mmol/4.5mmol。
4.根据权利要求1所述的一种锡催化制备2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物的方法,其特征在于所述苯甲醛类化合物、苯亚磺酸类化合物与溴化锡的比例为3mmol/3mmol/0.15mmol。
5.根据权利要求1所述的一种锡催化制备2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物的方法,其特征在于所述反应温度为60℃,反应时间为5小时。
6.根据权利要求1所述的一种锡催化制备2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:
1)萃取:反应物常温冷却至室温后,往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,萃取液合并;
2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪旋干,得浓缩物;
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发仪旋干,油泵抽得产物2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物。
7.根据权利要求6所述的一种锡催化制备2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为2小时。
8.根据权利要求6所述的一种锡催化制备2-硫代苯磺酰甲基-3-苯基丙烯酸甲酯类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为2:1-1:1。
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